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scaldamento con acqua, ma cristallizza in gran parte inalterata dalle solu- 

 zioni acide bollenti. Gli alcali, però, agiscono su quest' isonitrammina, come 

 sulle altre. A caldo la trasformano nell'ossima attiva (VII) del carvotan- 

 acetone, descritta per la prima volta da Harries( 1 ); a freddo la mutano 

 nell'ossima di un ossi-carvomentone, non ancor noto : 



H 3 C N 5 0 2 H CH 3 



VI) 



c 



HO-N=C 

 H 2 C 



CH 2 

 CH 2 



VII) 



HO-N=C 



H,C 



C 



CH 



H 3 0 — CH — CH 3 



CH 3 OH 



CH 



CH 2 



CH 



H3C — CH — CHq 



VIII) 



HON=C 



H 2 C 



CH 2 



CH 2 



CH 



H3C — CH — CH 3 



Ecco, ora, il comportamento di due isonitrammine, in cui il gruppo 

 isonitramminico è unito ad un atomo di carbonio terziario estraciclico. L' una 

 (IX), derivata dal montone, non elimina in nessuna condizione il radicale 

 suddetto. Si può riscaldare lungamente a 150° e riaverla inalterata; gli 

 alcali rimangono senza azione; gli acidi diluiti staccano solamente il gruppo 

 ossimico. Sembrerebbe, quindi, che la posizione del gruppo isonitramminico 

 influisca sopra la mobilità del medesimo. Senonchè ( 2 ), l'isonitrammina (X), 

 che si ottiene per idrolisi dalla precedente, è di gran lunga meno stabile: 

 disciolta nella quantità molecolare di potassa, già a 20° si trasforma in 

 pulegone (XI) 



CH 3 



I 



C 



CHs 

 I 



CH 3 

 I 



C 



IX) 



H 2 C 

 H 2 C 



CH 2 



C=NOH 



X) 



H 2 C 



H 2 C 



CH 2 

 CO 



XI) 



H 2 C 

 H 2 C 



CH 



CH 



V 

 c 



CH 2 

 CO 



(H 3 C) 2 C— N 2 0 2 H 



(H 3 C) 2 C— N 2 0 2 H 



H 3 C— C— CH 3 



(») BericMe, 34, 1924 (1901). 



( 2 ) Cusmano, Gazz. eh. it., XXXIX, II, 453 (1909). 



