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IDROSSILAMMINOSSIMA a-fi DEL CARVOMENTONE. 



H 3 C NHOH 



\/ 



C 



H 2 C 

 H 2 C 



C=HN-OH 

 CH, 



CH 

 I 



H 3 C — CH— CH 3 



Si è preparato il carvomentone per mezzo dell'agevole processo descritto 

 da Vavon ('), facendo assorbire una molecola di idrogeno al d-limonene, in 

 presenza di nero di platino, e si è preparato il relativo bis-nitrosocloruro. 

 del quale si è poi impiegata la porzione fondente a 96°. 



Allo scopo di sostituire il radicale idrossilamminico al cloro in tale 

 composto, si sospende questo nella soluzione metilica nella quantità equimo- 

 lecolare di idrossilammina e si riscalda per qualche istante a b. m. La rea- 

 zione è compiuta quaudo il bisnitrosocloruro si è disciolto. Si fa raffreddare 

 e si aggiunge soluzione di carbonato sodico: si forma un precipitato volu- 

 minoso bianco, che, spremuto alla tromba, si purifica per mezzo di ripetute 

 cristallizzazioni dall'etere. Si presenta, allora, in ciuffi di lunghi aghi bianchi 

 fondenti a 118°. L'analisi corrisponde alla formola del composto ricercato: 

 gr. 0,1304 dettero ce. 15,0 di azoto a 10° e 761 mm. ; d'onde, trovato % 

 N 13,89, calcolato per C 10 H 20 O 2 N 2 , 14,02. 



Dalle acque madri si possono ricavare, in piccolissima quantità, l'ossima 

 attiva del carvotanacetone. quella dell'ossi-tetraidrocarvone. che descriverò 

 più sotto, infine due altre ossime, in bei cristalli bianchi, con i punti di 

 fusione 120° e 160°. 



L' idrossilamminossima è molto solubile negli ordinari solventi organici, 

 negli alcali diluiti e negli acidi minerali, piuttosto concentrati. Al pari dei 

 composti analoghi riduce a freddo il nitrato d'argento ammoniacale e il li- 

 quido di Fehling. Trattata con sali ferrici si ossida e forma una polvere 

 gialla amorfa, assai solubile in etere e contenente ferro. Tale polvere dà 

 la reazione di Liebermann per i composti nitrosilici e, inoltre, sbattuta in 

 soluzione eterea, con acido cloridrico concentrato cede a questo il ferro e 

 si cambia in una .sostanza di un bellissimo colore azzurro. 



L' idrossilamminossima si condensa, in soluzione alcoolica a caldo, con 

 le aldeidi. 



(*) Compt. E., 152, 1675 fl911). 



