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l'ossidrile non ci si può valere degli acidi, come per le isonitrainmine del 

 pinene e del terpineolo. Il composto qui descritto, dopo ebollizione con acido 

 acetico, o anche con acido cloridrico allungato, rimane in gran parte inalte- 

 rato. Si forma solamente qualche goccia di un olio fragrante, che si riconosce 

 come carvotanacetone, per mezzo del semicarbazone. Gli acidi, quindi, agi- 

 scono debolmente sul gruppo isonitramminico e sull'ossimico : il primo, come 

 in altri casi, viene probabilmente sostituito dall'ossidrile, ma l'ossi-carvo- 

 mentone, che si forma, nella sua qualità di alcool terziario, si disidrata a 

 causa degli acidi medesimi e si cambia in carvotanacetone. 



Si può, tuttavia, giungere a una sostituzione stabile con l'ossidrile nel 

 modo che segue: 



Si discioglie l' isonitramminossima nella quantità equimolecolare di car- 

 bonato di potassio e si fa disseccare lentamente la soluzione sopra l'acido 

 solforico. Si sviluppa protossido d'azoto e si forma il sale dell'ossima del- 

 l'ossicarvomentone. Decomponendolo con acido carbonico, si separa un olio 

 il quale, a poco a poco, in parte cristallizza. Si lavano i cristalli con etere 

 di petrolio e si sciolgono in questo solvente all'ebollizione. Con il raffred- 

 damento, si depositano fogliette romboidali madreperlacee, con il punto di fu- 

 sione a 102°. Analisi: gr. 0,0859 dettero C0 2 gr. 0,2037, H 2 0 gr. 0,0819. 



Il composto si palesa come un'ossima perchè riduce il liquido di Fehling, 

 dopo idrolisi ; è poco solubile negli acidi diluiti, più facilmente negli alcali. 

 Si scioglie in etere, alcool, benzolo. 



Se si tenta di passare dall'ossima al chetone relativo, cioè all'ossi-car- 

 vomentone, impiegando come idrolizzanti acido solforico, o anche acido ossa- 

 lico, diluiti, si perviene, invece, al carvotanacetone. Ho, però, trovato che 

 l'acido nitroso si presta allo scopo, poiché esso, senza agire sul gruppo al- 

 coolico, trasforma l'ossima in un composto pernitrosilico, da cui si potrà, 

 con reagenti alcalini, passare facilmente all'ossicarvomentone. 



Il composto pernitrosilico si prepara in modo agevole, sciogliendo l'os- 

 sima in un eccesso di nitrito etilico, e poi lasciando che questo evapori. Si 

 ottiene un olio il quale riscaldato in soluzione acquosa-alcoolica con idros- 

 silammina, fornisce l'ossima originaria; e, con semicarbazide, dà un semi- 

 carbazone dell 'ossicarvomentone in aghi bianchi, duri (dall'alcool), che fon- 

 dono a 172°. 



OsSl-CARVOiMENTONE. 



c 



H 



Trovato 



64,07 

 10,68 



Calcolato per C 10 H 18 0(N0H) 

 64,78 

 10,37 



