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unite assieme in modo da saturare reciprocamente i doppi legami. 



NOH 



li 



C 6 H 5 . CH 2 . CH CH , CH 2 . C . COOH 



I I 

 HON NOH 



HO CO . C . CH, . CH CH . CH 2 C s H 5 



II 



NOH 



La sostanza dà poi assai facilmente un sale di rame poco solubile, verde- 

 pomo, ed una colorazione rosso-ciliegia coi sali ferrici. Tale contegno ricorda 

 quello degli acidi idrossamici : la sostanza però che non reagisce ulteriormente 

 con fenil- e p-nitrofenilidrazina, non contiene più gruppi chetonici liberi ed 

 è quindi da considerarsi come un a-isonitrosoacido. Ora si può comprendere 

 assai bene come un acido idrossamico ed un a-isonitrosoacido abbiano un 

 contegno analogo in quanto si riferisce alla formazione di sali complessi. 



OH OH 



I I 

 — C = NOH — C = 0 



— C = NOH 



L'ossima dell'acido piruvico dà infatti un sale di rame e la colorazione 

 rosso-ciliegia coi sali ferrici: questo contegno dell'acido isonitrosopropio- 

 nico era noto, ma non ci risulta che sia mai stato messo a confronto con 

 quello degli acidi idrossamici. In generale, dunque, la colorazione rossa coi 

 sali ferrici e la formazione di un sale di rame, è provativo per un acido 

 idrossamico : in qualche caso, come in questo degli acidi chetonici, non è 

 però sufficiente. 



La sostanza G u H 28 0 8 N 4 . C 2 H 5 OH per azione del carbonato sodico 

 fornisce immediatamente un sale sodico C 24 H 26 0 8 N 4 Na 2 insolubile in acqua 

 fredda. Da questo sale sodico per trattamento con un acido si ottiene una 

 sostanza C 24 H 28 O s N 4 che non è capace di addizionarsi all'alcool e fonde a 

 205°. Evidentemente nella salificazione e per azione dell'acido la sostanza 

 di partenza si isomerizza : ammessa la formula data più sopra sono possibili 

 secondo la teoria di Hantzsch e Werner quattro diossime isomere. Anche 

 questa sostanza C. 24 H 2g 0 4 N 4 fondente a 205° non riduce il Fehling come il 

 suo isomero, non assorbe bromo non reagisce con la benzaldeide nè con la 

 fenilidrazina, e dà le reazioni degli acidi idrossamici. 



La sostanza C 24 H 28 0 8 N 4 . C 2 H 5 OH per ebullizione con acido solforico 

 diluito in massima parte si scompone: in piccola parte però fornisce Teiere 

 etilico 



C, 4 H, 8 0 8 N 4 . C 2 H 5 OH = H 2 0 + C 26 H 32 0 8 N 4 . 



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