— 794 — 



caso degli osazoni, ritengono che per gli idrazoni di tale costituzione non 

 si possa avere fototropia : tuttavia era conveniente compiere uno studio siste- 

 matico in questo senso. 



Finora abbiamo esaminato gli idrazoni della difenil- e della p-ditolil- 

 idrazina, ed è risultato che nessuno di questi composti è fototropo, quan- 

 tunque i radicali E ed R r sarebbero in questo caso per sè stessi idonei alla 

 fototropia. 



A spiegazione di questi fatti si potrebbe supporre che sia necessaria la 

 presenza dell'idrogeno libero dell' — NH— , il quale godrebbe di una certa 

 mobilità, dando luogo a degli spostamenti di doppi legami. Se tale ipotesi 

 è giusta, non si dovrà verificare mai la fototropia, nemmeno quando R ed R' 

 siano differenti fra di loro. 



D'altra parte tanto nel caso di idrazine monosostituite, quanto per quelle 

 in cui i due radicali sostituenti gli H dell' idrazina sono fra loro differenti, 

 si può ammettere per gli idrazoni che ne derivano una stereoisomeria, di cui 

 si possono così rappresentare le due forme possibili: 



X— C-Y X — C — Y 



I! Il 

 I N N 



I I 

 R— N— R' • R r — N — R 



Queste due forme potrebbero essere quelle che si presentano nelle so- 

 stanze fototrope: la luce opererebbe il passaggio dall'una all'altra forma, il 

 calore la trasformazione inversa (punto di scoloramento). 



Dobbiamo però subito considerare che isomerie di questo tipo non sono 

 mai state riscontrate negli idrazoni. Tali formule, analogamente a quelle 

 date da Auwers e V. Meyer per la benzilmonossima ('), vennero dapprima 

 accettate ad interpretare l'esistenza di idrazoni stereoisomeri, ma dimostrate, 

 dopo lunga e cortese polemica, erronee da Hantzsch e Overton ( 2 ), giusta 

 l'ipotesi già formulata da A. Werner e Hantsch ( 3 ). Secondo tali Autori, la 

 stereoisomeria degli idrazoni, come quella delle ossime, deve essere invece 

 rappresentata dagli schemi : 



X— C— Y X— C— Y 



R x || || /R 



R'/ X R' 



È evidente che per tale specie di isomerie, sarebbe del tutto indiffe- 

 rente per gli idrazoni del nostro tipo, che essi provenissero da idrazine 

 mono- o bi- sostituite, con radicali uguali o differenti. 



(') Ber. d d. chem. Gesell., 22, 537. 



( 2 ) Ber. d. d. chem. Gesell, 26, 9 e 16. 



( 3 ) Ber d. d. chem. Gesell., 23, 11. 



