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bromura la paranitroanilina la quantità di monobromoparanitroanilina che si 

 ottiene per questa via è sempre assai piccola. Se si riscalda la nitrobiiodo-o- 

 bibromo-o-bicloro-benzina 1. 3.4 (N0 2 in 1) con ammoniaca alcoolica in tubo 

 chiuso a 190° si ottiene quantitativamente le corrispondenti nitroaniline mono- 

 alogenate in posto orto. Questo è il metodo più adatto per preparare allo 

 stato di chimica purezza alcuni di questi prodotti per es. la monobromopa- 

 ranitroanilina. 



La preparazione dei corrispondenti composti iodurati si eseguisce abba- 

 stanza bene e con buon rendimento facendo agire sulla paranitroanilina in 

 soluzione acetica il cloruro di iodio. Si ottiene così una miscela di mono e 

 biiodoparanitroanilina ; però abbastanza facilmente esse si possono separare 

 data la forte differenza di solubilità delle due sostanze nell'alcool. 



Siccome da queste nitroaniline monoalogenate si passa facilmente alle 

 bialogenate per azione di nuovo alogeno, così è possibile, scegliendo oppor- 

 tunamente il prodotto di partenza monoalogenato, per azione di una nuova 

 molecola di alogeno differente da quello presente nel nucleo giungere a tutte 

 le paranitroaniline miste teoricamente possibili. 



N0 2 



Nilrocloroanilina 1. 3. 4 \ U, . — Si presenta in sottili aghi giallo- 



NH 2 



chiari, se cristallizzata dall'acqua bollente, fusibili a 104°, 5. L'anidride ace- 

 tica la trasforma facilmente nel derivato acetilico che assai bene cristallizza 

 dall'alcool in lunghi aghi piatti o prismi leggermente paglierini fusibili a 

 a 139°. L'anilina si lascia facilmente trasformare nei sali del diazocomposto, 

 specialmente se si sospende in acido solforico o nitrico diluiti e si satura 

 con acido nitroso. Così passando per il perbromuro del diazocomposto si pre- 



NO» 



parò la nitroclorobromobenzina 1. 3. 4 I \ n , che si presenta, se cristallizzata 



\/ C1 

 Br 



da cloroformio, in aghi o prismi bianchi fusibili a 62°. Analogamente sosti- 

 tuendo il gruppo amidico con un atomo di iodio si ottenne la nitrocloroiodo- 

 N0 2 



benzina 1.3.4 | \^ fusibile a 103°, cristallizzata in lunghi aghi quasi 



I 



incolori, dall'alcool. N0 2 



obr omo anilina 1. 3. 4 ] L . — Aghi giallo-chiari, splendenti, se 



Nili 



NH 2 



cristallizzati dall'acqua, fusibili a 104°.5. L'anidride acetica trasforma l'ani- 



