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trasforma nella bicloroanilina che dall'alcool cristallizza in sottili aghi bianchi 

 o prismi, fusibili a 51 ù .5. Sostituendo in essa il gruppo amidico con cloro 



CI 



si ottiene la triclorobenzina 1. 3. 5 ( \ fusibile a 63°. 5 e cristalliz- 



Cll Jci 



zata in lunghi aghi bianchi discretamente solubili nell'alcool. Essa è iden- 

 tica a quella che si ottiene se si sostituisce il gruppo amidico con un atomo 



CI 



di idrogeno nella tricloroanilina 1.3.5.6 ^\ fondente a 77°. 5. Se 



NH, 



si sostituisce il gruppo amidico nella bicloroanilina 1. 3. 5 con un atomo di 



Br 



bromo si ha la bromobiclorobenzina 1. 3. 5 i i che dall'alcool cristal- 



Cll Jci 



lizza in aghi sottili, lunghi, lucenti, bianchi, fusibili a 75°, 8. In modo ana- 



I 



logo venne preparata la bicloroiodobenzina 1.3.5 ( \ la quale è si- 



CU Jci 



mile nell'aspetto e nelle proprietà alle altre benzine simmetricamente tri- 

 àlogenate sopra descritte, e fonde a 54°. È anche identica a quella che si 

 ottiene sostituendo il gruppo amidico con un atomo di idrogeno nella biclo- 



NH 2 ™ 



roiodoanilina 1. 3. 5. 6 ( \ fondente a 84°. Come è noto le aniline 



A Jci 



simmetricamente trialogenate rappresentano il prodotto finale e principale al 

 quale si può giungere per introduzione diretta dell'alogeno nell'anilina ordi- 

 naria: è quindi facile la preparazione di tali prodotti qualora contengano i 

 tre atomi sostituenti alogenici identici tra loro. Per quelle miste si partì da 

 una anilina già alogenata in posto para e si introdusse due atomi di bromo 

 o di iodio in posizione orto, trattando la soluzione acetica dell'anilina stessa 

 con bromo o con cloruro di iodio. Oppure in altri casi si partì da aniline 

 bialogenate in posto para e in orto rispetto al gruppo amidico e si intro- 

 dusse nel modo detto sopra il terzo atomo alogenico. Si ottennero ancora in 

 alcuni casi partendo dalle anilise oitobialogenate, trattandole nello stesso 

 modo con una nuova molecola di bromo o di cloruro di iodio. È ovvio che 

 gli alogeni che si devono impiegare nelle ultime fasi della reazione non deb- 

 bono essere tali che, per la loro energia, spostino quelli già presenti. Così 

 eliminando il gruppo amidico si riuscì a preparare tutte le dieci benzine 

 simmetricamente trialogenate teoricamente possibili. 



