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Nella prima Nota ho altresì accennato che il bisazossibenzolo, per azione 

 dell'acido solforico concentrato a 100°, sì trasforma facilmente in due pro- 

 dotti, entrambi solubili negli alcali con colorazione rossa, ai quali io aveva 

 assegnato rispettivamente la struttura: 



C 6 H 5 . N 2 . C 6 H 4 . N 2 . C 6 H,(OH) 

 (HO) . C 6 H 4 . N 2 . C 6 H 4 . N» . C 6 H 4 (0H) . 



Siccome il secondo si forma in quantità assai piccola ed è quasi insolubile 

 in tutti i solventi, non ho potuto sottoporlo finora ad un esame più appro- 

 fondito e perciò ho dovuto limitarmi allo studio del primo, tanto più che 

 non si poteva escludere l'altra forma isomera egualmente possibile : 



C 6 H 5 . N 2 . C 6 H 3 (OH) . N 2 . C 6 H 5 . 



A tale scopo ne ho fatta la sintesi e sono arrivato all'identico prodotto 

 diazotando l'amminoazobenzolo in presenza di acido cloridrico : 



C 6 H 5 . N 2 . C 6 H 4 . NH 2 — ^ C 6 H 5 . N, . C 6 H 4 . N 2 . CI 



e successivamente trattando il prodotto con fenolo : 



C 6 H 5 . N 2 . C 6 H 4 . N 2 . CI + C 6 H 5 . (OH) = 



= C 5 H 5 . N 2 . C 6 H, . N 2 . C 6 H 4 (OH) + HC1 . 



L'ossidrile si trova, come sempre, in posizione para e perciò la struttura 

 del nuovo composto rimane fissata con tutta sicurezza. L'ossiazocomposto for- 

 nisce facilmente un etere etilico 



C 6 H 5 .N 2 .C 6 H 4 .N 2 .C 6 H 4 .(OC 2 H 5 ), 



che fonde a 138° e che presenta i caratteri delle sostanze che danno i così 

 detti cristalli liquidi. 



In questo caso perciò la trasformazione di Wallach è accompagnata in 

 parte, come si vede, anche da un processo di riduzione, nello stesso modo 

 che per azione dell'acido solforico concentrato sopra i due p-bromoazossiben- 

 zoli, assieme al p-bromoossiazobenzolo si forma anche l'azocomposto che 

 contiene un atomo di ossigeno in meno (') : 



( Br . C 6 H 4 . N 2 . C 6 H 4 (OH) 



Br . C 6 H 4 . (N 2 0) . C 6 H 5 — » 



/ Br . C 6 H 4 . N 2 . C 6 H 5 . 



In modo ben diverso però procede la reazione quaado invece di far rea- 

 gire l'acido solforico sopra il bisazossibenzolo (p. f. 155°) alla temperatura 

 di 100°, si operi a 0°, vale a dire raffreddando accuratamente con ghiaccio. 



(') Angeli e Valori, questi Rendiconti, voi. XXI (1912), 1° sem., pag. 165. 



