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Limitando la durata a pochi minuti, il prodotto rimane inalterato, ma pro- 

 lungando l'azione a qualche ora, la sostanza di partenza scomparisce del 

 tutto e si ottengono altri prodotti, due insolubili negli alcali, entrambi giallo- 

 aranciati ed un terzo colorato in rosso facilmente solubile nella soda con 

 intensa colorazione rosso-bruna. 



I due primi vengono trattati con benzolo in cui sono molto solubili, 

 specialmente a caldo; il meno solubile si presenta in lamine splendenti, 

 giallo-aranciate e che fondono a 168°; all'analisi dimostrò essere un iso- 

 mero del bisazossibenzolo di partenza (155°) e per riduzione con amalgama 

 di alluminio conduce del pari all'identico bisazobenzolo di Mills: 



C 6 H 5 . N 2 . C 6 H 4 . N 2 . C 6 H 5 . 



L'acido solforico a 0° lo lascia inalterato; operando a 100° invece fornisce 

 gli stessi prodotti che si hanno dall'isomero che fonde a 155°. Con bromo 

 a freddo rimane inalterato; riscaldando fornisce piccola quantità di un de- 

 rivato polibromurato. 



Nel benzolo da cui venne separata questa sostanza rimane, come ho 

 detto, un prodotto più solubile che viene purificato prima da alcool e poi 

 da ligroina. Ha l'aspetto del precedente isomero, ma la sua tinta tende 

 maggiormente verso l'aranciato e fonde più basso, a 148°. Si forma in 

 quantità assai piccola e perciò finora non ho potuto studiarlo ulteriormente. 

 Nemmeno esso viene modificato dall'acido solforico a 0°, a differenza del- 

 l'isomero che fonde a 155°. 



II prodotto solubile negli alcali costituisce una polvere cristallina colo- 

 rata in rosso, ma senza riflessi metallici. 



Fonde a 203° e fornisce un derivato monobenzoilico ed un etere mono- 

 etilico. È un nuovo isomero delle sostanze precedenti ma esso deve conte- 

 nere un ossidrile e perciò è molto probabile che rappresenti un prodotto 

 della trasposizione di Wallach compiuta solo per metà, cui spetta forse l'una 

 o l'altra delle due forme: 



C 6 H 5 . N=N . C 6 H, . N=N . C 6 H 4 (OH) 

 II 



0 



ovvero : 



C 6 H 5 . N=N . C 6 H, . N=N . C 6 H 4 (OH) 

 II 



0 



Come ho accennato nella Nota precedente il bisazossibenzolo (155°) 

 per azione del bromo dà facilmente un bibromoderivato che fonde a 230°; 

 invece l'isomero che fonde a 168°, a parità di condizioni, rimane in gran 

 parte inalterato all'azione di questo reattivo. 



