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la cui esistenza non venne finora constatata con sicurezza. Io invece prefe- 

 rirei ammettere che in una prima fase il nitrossile si addizioni al carbonile, 

 come è stato dimostrato da 0. Baudisch (') per altri casi: 



/OH 



CH 3 . CO CH, . C< 



| + HNO = | \N0 



C 6 H 5 . CH 2 C 6 H 5 . CH 2 



e che sia appunto questo termine che si isomerizza in seguito ad una tras- 

 posizione analoga a quella di Beckmann per le ossime : 



.OH 



CH 3 . C< CH, . C0 X 



| \N0 NN(OH) 

 C 6 H 5 . CH 2 C 6 H 5 . CH 2 



Per meglio porre in rilievo queste analogie, dirò che idrossilammina e ni- 

 trossile reagiscono col gruppo carbonilico, mentre invece l'acido nitroso e 

 l'acido nitrico (nitrato di etile in presenza di etilato sodico, secondo quanto 

 a suo tempo io ho proposto) reagiscono col metilene. E rappresentando le 

 sostanze che dapprima si formano, e successivamente i loro prodotti di 

 scissione, avremo il seguente schema che meglio pone in rilievo le analogie 

 in parola: 



R. CO 



| + NH 2 . OH - 

 R . CH 2 



R. CO 



| -f NOH - 

 R . CH 2 



R. CO 



| 4- N0 2 H 

 R . CH 2 



R . CO 



i + N0 3 H 

 R . CH 2 



In ogni caso si forma lo stesso acido assieme ai prodotti di successiva ossi- 

 dazione dell'ammina. 



E fu basandomi sopra queste considerazioni che io ho trovato che la 

 acetilbenzilidrossilammina da me isolata dal miscuglio di sali del prof. Bai- 



R 



C:NOH 



\ R 



COOH 











R 



CH 2 



/ R. 



CH 2 . NH 2 





.OH 







R 



C \ 





COOH 





| X N0 — > 



I* 





R 



CH 2 



/B 



CH 2 . NH . OH 



R 



CO 



\ R 



COOH 



R 



. C:NOH 



/ R 



CO . NH 2 



R 



CO 





COOH 



R 



. C:N0 2 H 





C(OH):NOH 



(') Berliner Berichte, 45 (1912), 1775. 



