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formata dall'acido salicilico, e da una sostanza che fondeva a 163°, di cui, 

 per la sua piccola quantità, non potemmo determinare la composizione. 



Per azione della luce sulla cumarina in presenza di ossigeno, si forma, 

 come si vede, prevalentemente il suo polimero e, ciò che è notevole, in 

 quantità assai maggiore che non in assenza di ossigeno. Nella nostra vecchia 

 esperienza del 1903, da 10 gr. di cumarina ottenemmo soltanto 1,1 gr. di 

 diidrocumarina. Noi abbiamo osservato anche in altre occasioni, con sostanze 

 contenenti doppi legami (come il safrolo, l'eugenolo) che l'ossigeno, in presenza 

 della luce, non favorisce sempre l'ossidazione, perchè, invece di prodotti bene 

 bene definiti, abbiamo ottenuto materie resinose. 



Sarà però necessario di esaminare altri casi per poter accertare se real- 

 mente le polimerizzazioni di composti olefinici alla luce vengano favorite 

 dalla presenza di ossigeno. 



Acido oleico ( 1 ). — ■ L'autossidazione dell'acido oleico è un processo assai 

 complicato per il notevole numero di prodotti che si ottengono. Esiste in 

 proposito una ricerca dello Scala la quale, peraltro, non è esauriente ( 2 ). 



Vennero esposti alla luce, dall'aprile al novembre, 10 matracci da 5 litri, 

 contenenti ciascuno 5 gr. di acido oleico e 100 d'acqua. Aprendo i matracci, 

 si notò forte aspirazione ; il prodotto d'un odore rancido, è formato, da una 

 massa semisolida sospesa nella soluzione acquosa, che ha reazione acida. 



Per ottenere una prima separazione, si distillò il tutto col vapore acqueo 

 per eliminare la parte volatile. Questa venne neutralizzata adoperando 140 ce. 

 di carbonato sodico normale (dai 50 gr. di acido oleico). Estraendo il liquido 

 neutro, che aveva un odore aldeidico, con etere, si ebbe una piccola quantità 

 di prodotto, che dette un semicarbazone fusibile a 87°, ma in quantità in- 

 sufficiente per un ulteriore esame. 



Dalla soluzione sodica concentrata ed acidificata, si ricavarono, per estra- 

 zione con etere, 8,3 gr. di acidi grassi che furono sottoposti alla distillazione 

 frazionata. Si raccolsero separatamente quattro porzioni, che alla lor volta 

 vennero singolarmente frazionate per precipitazione con nitrato d'argento. 

 La prima, che passava fra 100 e 145°, era formata prevalentemente da acido 

 formico, come venne accertato dal suo contegno col nitrato d'argento. La 

 seconda, che venne raccolta fra 145 e 235°, dette le seguenti frazioni di 

 sali argentici : 



Analisi: 



I II 



Ag 44,32 48,87 



(') Questa esperienza fa parte di una estesa ricerca sull'autossidazione delle materie 

 grasse alla luce, a cui stiamo attendendo ; la pubblichiamo staccata, perchè nell'ultimo 

 fascicolo della Gazzetta chimica è annunciata una Memoria di F. Canzoneri e G. Bianchi, 

 dal titolo: SuW irrancidimento ielVolio di oliva e sull'ossidazione dell'acido oleico in 

 presenza della luce solare. 



( 3 ) Alberto Scala, Le stazioni sperimentali agrarie italiane, voi. 30°, pag. 629; 

 Centralblatt, anno 1898, parte I, pag. 440. 



