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Scaldata con ammoniaca alcoolica a 100° per dieci ore, la dinitrocloro- 

 benzina descritta si trasforma in tre differenti sostanze. Una parte di essa 

 sostituisce l'atomo alogenico con un gruppo amidico, dando luogo alla forma- 



NO» 



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zione della dinitroanilina -^-g | fondente a 137°, già descritta dal 



N0 2 



Wender i 1 ) e ottenuta dalla nitrazione diretta della metanitroacetanilide. In 

 parte sostituisce l'atomo alogenico e uno dei gruppi nitrici con due gruppi 

 amidici dando luogo alla formazione di una nitrofenilendiammina fusibile a 161° 



N0 2 



e cristallizzata in aghi gialloarancio alla quale spetta la formula | | 2 . 



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 NH 2 



E da ultimo una parte lascia sostituire il gruppo nitrico, adiacente all'atomo 

 alogenico, col gruppo NH 2 , rigenerando la cloronitroanilina dalla quale si era 

 partiti. Dosando la quantità di alogeno uscita in questa reazione, si trova 

 che essa corrisponde a un quarto dell'alogeno totale presente, e per ciò i tre 

 quarti della sostanza si trasformano nella cloronitroanilina; e per un quarto, 

 in proporzioni pressoché eguali, si ottengono nitrofenilendiamina e dinitro- 

 anilina. 



Per separare questi tre prodotti, si evaporò la soluzione ammoniacale 

 a secco; e il residuo solido, lavato con acqua, venne sottoposto a distillazione 

 in corrente di vapore. Nel distillato passa una piccola parte della dinitro- 

 clorobenzina rimasta inalterata insieme con la cloronitroanilina. Si estrae con 

 etere il liquido; e l'estratto etereo, cristallizzato dall'acqua bollente dà per 

 raffreddamento la cloronitroanilina pura. La parte non distillarle con vapor 

 acqueo, cristallizzata dall'alcool bollente, abbandona, per raffreddamento, da 

 prima grossi mammelloni duri di color rosso-arancio che, cristallizzati dal- 

 l'alcool due volte con poco nero animale, si trasformano negli aghi giallo 

 arancio della nitrofenilendiammina fusibile a 161°. Analizzati, diedero: 



Sostanza gr. 0,1102. 



Azoto ce. 26,6 a t° = 1 1 ; a H = 746 



calcolato per C 6 H 3 N0 2 (NH 2 ) 2 27,45 % 

 » trovato 27-4 ». 



Dalle acque madri alcooliche si separa in seguito buona parte della 

 cloronitroanilina che non si era potuta distillare in corrente di vapore; e si 



(*) Gazzetta chimica ital., XIX, pag. 226. 



