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ostacolano la reazione della base col gruppo carbonilico, come talvolta accade 

 in altri casi simili ('). Questa difficoltà fu, del resto, rilevata già da altri 

 sperimentatori, e per es. da Rousset, che non riuscì ad ottenere l'ossima 

 dell'a-naftil-fenil-chetone, e poi anche da Caille (loc. cit.), che potè prepa- 

 rarla soltanto in condizioni speciali. 



Per azione dell' idrossilamina sull'a-naftil-fenil-chetone, variando oppor- 

 tunamente le condizioni della reazione, come sarà esposto dettagliatamente 

 più avanti, abbiamo potuto ottenere due composti isomerici, verosimilmente 

 due ossime stereoisomeriche, fusibili l'una a 127°. l'altra a 161°, delle 

 quali la prima si trasforma nella seconda. 



Il miscuglio di questi due composti fonde a circa 140-145° e corri- 

 sponde probabilmente all'ossima descritta da Kegel. Non ci fu invece possi- 

 bile di ottenere l'ossima fusibile a 73° descritta da Caille, ma nelle condi- 

 zioni da lui indicate riottenemmo chetone inalterato (f. 73-74") : in condizioni 

 soltanto di poco diverse da quelle ottenemmo un miscuglio dei due composti 

 fusibili rispettivamente a 127° ed a 161°. 



a- Naftil-fenil- chetone. Ci 0 H 7 — CO — C 6 H 5 — Per la preparazione del 

 chetone fu seguito il metodo proposto da Grucarevic e Merz (*■), consistente 

 nel far bollire a ricadere per 3 o 4 ore gr. 100 di naftalina e gr. 80 di 

 cloruro di benzoile, insieme con un piccolo pezzetto di zinco ( 3 ). Cessato lo 

 sviluppo di acido cloridrico il prodotto si distilla a fiamma diretta. L'olio 

 giallo denso che si raccoglie viene trattato con etere e con un po' di alcool 

 e dopo qualche giorno di riposo per evaporazione parziale del solvente fornisce 

 un'abbondante cristallizzazione di prismi massicci lucenti, costituita per la 

 massima parte di a-chetone. Il /?-chetone, che per quanto in proporzione 

 minore si forma insieme con questo, rimane nelle acque madri, e si può 

 ricavare ulteriormente ( 4 ). 



L'a-chetone si cristallizza dall'alcool e puro fonde a 75°.5 (il chetone /S 

 fonde a 82°). 



(>) Cfr. Claus e Stiebel, Ber. 20, 3101 (1887); Beckmann, Ann. 252, 14 (1889); 

 Hantzsch, Ber. 23, 2772 (1890); V. Meyer ed altri. Feith e Davies Ber. 24, 3546 (1891), 

 hanno trovato che a temperatura relativamente bassa l'acetomesitilene non reagisce col- 

 l'idrossilamina, ma con più forte riscaldamento si forma un composto che però non è 

 l'ossima, ma è il prodotto corrispondente alla trasposizione di Beckmann. 



( a ) Ber. 6, 1238 (1873). 



( 8 ) Invece dello zinco può servire come catalizzatore anche una traccia di anidride 

 fosforica, come ha recentemente trovato H. Lecher (Ber. 46, 2664 (1913). 



( 4 ) Per separare i due chetoni a e p, Rousset (Bull. se. Chim. [3T\, 15, 71) consiglia 

 di trattare la soluzione benzenica del prodotto greggio con acido picrico: precipita soltanto 

 il chetone /?. 



«-Naftil-fL-nil-chetone puro, esente da composto §, si può ottenere secondo G. Red- 

 delien, Ber. 46, 2718 (1913) facendo agire il cloruro dell'acido «-naftoico sul benzolo in 

 soluzione nel solfuro di carbonio ed in presenza di cloruro d'alluminio. 



