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Chimica. — Bibromotetraidrocarvonè e sua trasformazione 

 in buccocanfora 0). Nota di G. Ousmano e P. Poccianti, presen- 

 tata dal Socio E. Paterno. 



Di recente uno di noi ( 2 ) ha stabilito la forinola I per il bibromomen- 

 tone, descritto fin dal 1896 da E. Beckmaun e H. Eickelberg ( 3 ), e inoltre 

 ha fatto conoscere che il composto medesimo, sotto l'azione degli alcali, 

 fornisce buccocanfora (II) 





CH 



3 





CH 



3 





OH 





C 





H 2 C 



I 



CHBr 



H 2 C 



/\ 



ii 



C OH 



H 2 C 



\ / 



co 



H 2 C 



\/ 



CO 





CBr 





CH 





H 3 C 



■CH 



•CH 3 



H 3 C 



•CH 



•CH 3 



In questa Nota diremo di un bibromotetraidrocarvonè, da noi ottenuto 

 per la prima volta e per il quale abbiamo dimostrata la formola III, ana- 

 loga a quella del bibromomentone 





CH 



3 





CBr 



H 2 C 



/\ 



CO 





III 





H 2 C 





CHBr 





CH 





H 3 C 



•CH 



•CH 3 



Anche il nuovo composto, trattato con idrato potassico in soluzione 

 acquosa al 2,5 °/o, alla temperatura di 40-50°, si trasforma in buccocanfora. 

 Ora, stando a casi noti ( 4 ), nelle condizioni riferite gli atomi di alogeno 

 legati ad atomi di carbonio secondari vengono sostituiti dall'ossidrile, mentre 

 gli atomi di alogeno uniti ad atomi di carbonio terziari o vengono sostituiti 

 con l'ossidrile, o sottratti come idracidi. Perciò, dal bibromomentone e dal 



(*) Lavoro eseguito nel Laboratorio di Chimica generale dell'Istituto di Studi supe- 

 riori in Firenze. 



( a ) G. Cusmano, questi Rendiconti, voi. XXII, V, 2°, 569. 

 ( 3 ) Ber., 29, 418 [1896]. 



(*) 0. Wallach, Ann., 281, 128-131 [1894]; 324, 86-87 [1902]. 



