bibromotetraidrocarvone potevamo attendere rispettivamente le due coppie 

 di composti : 



CH 3 CH 3 

 CH CH 



CHOH H 2 C /X \C 

 IV 



CO HC 



H 2 C 

 H 2 C 



C OH 

 H 3 C ■ CH • CH 3 



,co 



H3C • CH • CH3 



CH 3 

 COH 



CH 3 

 C 



c 



H 2 C 



HC^ x CO 

 V 



CH OH H 2 C 



CH OH 



CH 



H 3 C ■ CH • CH 3 



CH 



H 3 C ■ CH • CH 3 



Ma noi, accanto alla buccocanfora, abbiamo potuto verificare solamente 

 la presenza dei composti biossidrilati. Gli alcooli terpenici non saturi IV 

 e V, seppure realmente si formano in un primo momento della reazione 

 riferita, si devono tosto cambiare nell'isomerica buccocanfora. È noto che il 

 carveolo (VI), per cause diverse, si trasforma facilmente (') in diidrocar- 

 vone (VII) 



CH 3 



C 



IC^^CH un 

 Vi 



H 2 C 



CH 2 



CH 



H 2 C=C • CH 3 



H 2 C 

 H 2 C 



CH 3 

 CH 



VII 



CO 



CH 2 



CH 



H 2 C=C • CH 3 



Se si ammette che una analoga trasposizione intramolecolare subiscano 

 gli alcooli IV e V, allora essi forniranno ambedue il dichetone VIII. 



Quest'ultimo fu descritto da Martine ( 2 ) e secondo Semmler e Me. Kenzie( 3 ) 

 passa facilmente a buccocanfora. Quindi, la formazione di tale sostanza dai 

 derivati bromurati del mentone e del tetraidrocarvone si potrebbe così rias- 

 sumere : 



O 0. Wallach, Ann. 281, 128 [1894]; 306, 273 [1899]; 324 86 [1902] e Terpene 

 uni Campher, pag. 366 (Lipsia, 1909). 



(») Ann. de Chim. et Phys. [8], 3, 49 [1904]. 

 ( 3 ) Berichte, 39, 1158 [1906]. 



