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CH 3 

 CH 



CH 3 

 CH 



H 2 C 



H 2 C 



CH Br H 2 C 



CO 



HC 



IV 



CHOH 

 CO 



CBr 



H3C - CH • CH 3 



CH 3 

 CBr 



H^^CO 

 III 



\ 



CH 3 

 CH 



H 3 C • CH • CH 3 



CH 3 



C 



HgCr x co 



VIII 



H,C 



CH 3 



C 



HjC^^C-i 



CO 



H 2 C 



II 



CO 



H 2 C- 



HC^ x CO 



v 



CH Br H 2 0 



CH 



H 3 C • CH • CH 3 



CH 



H 3 CCHCH S 



CH-OH 



CH 



H 3 C • CH • CH 3 



\/ 

 CH 



H 3 C • CH ■ CH 3 



La buccocanfora da noi ottenuta, nonostante provenga da materiale otti- 

 camente attivo e conservi un atomo di carbonmasimmetrico, non manifesta 

 nessun potere rotatorio. Stando agli schemi sopra scritti, ciò poteva preve- 

 dersi nella sintesi dal bibromomentone; dall'altra sintesi, invece, non risulta 

 se l'atomo di idrogeno legato al carbonio asimmetrico in 4 prenda parte 

 alla trasposizione che conduce dall'alcool V al dichetone Vili. 



Parimente inattiva è la buccocanfora ottenuta (attraverso il dichetone 

 Vili) da Semmler e Me. Kenzie (*) ossidando, 0 in ambiente acido 0 con 

 ozono in presenza di acqua, l'ossimetilen-mentone attivo (IX) 



CH 3 

 CH 



CH 3 

 CH 



CH 3 

 C 



H 2 C X X C = CH-OH 

 IX _ 



h 3 c. /CO 



CH 



H 3 C • CH • CH 3 



H 2 C X x CO 

 Vili 



H 2 C 



HsC' ^C OH 

 il 



CO 



H 2 C 



CO 



CH 



H 3 C ■ CH ■ CH 3 



CH 



H 3 C • CH • CH 3 



e in questo caso è evidente che si poteva ottenere un composto rotatorio. 



Ma il fatto più notevole è che anche la buccocanfora estratta dalle 

 foglie di bucco (Barosma 0 diosma crestata) risulta inattiva !e identica a 

 quella sintetica. 



Ora è conosciuta la regola (a cui sin oggi si citava come eccezione 

 solamente il dipentene) che i composti con atomi di carbonio asimmetrico 

 elaborati dalle cellule vegetali 0 animali si presentano costantemente ìe 



[}) Loc. cit. 



