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forma attiva. Quindi la buccocanfora costituirebbe un' altra eccezione, e 

 bisogna ammettere che essa si racemizzi all'atto della sua estrazione dalla 

 pianta. 



La buccocanfora contiene un atomo di carbonio asimmetrico cui è legato 

 un atomo di idrogeno capace di tautomeria. Possiamo quindi spiegare la 

 racemizzazione con l'esistenza di uno scambio cheto-enolico espresso da 



CH 3 



C 



H 2 C 



n 



CH 3 



C 



HoC^COH 



CO 



H 2 C 



CH 



H 3 C • CH • CH 3 



V 

 c 



COH 



H 3 C • CH • CH3 



oppure da 



CH 3 

 C 



[ 2 C^C-( 

 n 



CH 3 

 CH 



H,C 



CO 



CH 



H 3 C • CH • CH 3 



H 2 C 

 H 2 C 



VII! 



CO 



CH 3 

 CH 



H 2 C // \C0 



CO 



H 2 C 



C-OH 



CH 



H 3 C • CH • CH 3 



C 



H 3 C • CH • CH 3 



Un meccanismo analogo è stato ammesso, come è noto ( l ) per spiegare 

 la racemizzazione del mentone (IX) 



CH 3 

 CH 



H 2 C/ x CH 2 

 IX 



H 2 C 



CH 3 

 CH 



H 2 C^ X CH 2 



CH 



CO 



H 2 C S 



COH 



C 



H 3 C • CH ■ CHo 



H 3 C ■ CH • CH 3 



e di altri composti. In questi casi però il fenomeno di tautomeria e quindi 

 la racemizzazione ha un decorso assai lento e si manifesta specialmente sotto 

 l' influenza di agenti chimici 0 tìsici, mentre per la buccocanfora si manife- 

 sterebbe assai rapidamente. 



BlBROMO- 1-3-TETRAIDROCARVONE. 



Il tetraidrocarvone che ci ha servito per la preparazione del composto 

 bromurato si è ottenuto secondo le indicazioni di Vavon (*), riducendo il 



( 1 ) Stewart, Stereochemistry, 36 (Londra, 1907). 



( 2 ) Bull. [4], 9, 256 (1911). 



