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carvone con idrogeno in presenza di nero di platino. Il processo permette di 

 ottenere agevolmente il chetone puro, poiché, se si usa la precauzione di 

 impiegare carvone di fresco distillato, l' idrogeno viene assorbito per tempi 

 eguali in misura costante fino alla quantità corrispondente a quattro atomi; 

 dopodiché un rallentamento sensibilissimo nell'assorbimento segna il pas- 

 saggio dal tetraidrocarvone al tetraidrocarveolo. 



Ad una soluzione cloroformica di gr. 20 di tetraidrocarvone si aggiunge 

 goccia a goccia il bromo. Si osserva un breve periodo di induzione, durante 

 il quale la soluzione rimane colorata ; indi il bromo viene assorbito assai 

 rapidamente e si sviluppa acido bromidrico. Quando si sono aggiunti circa 

 ce. 12 di bromo la soluzione torna a colorarsi e l'assorbimento dell'alo- 

 geno diviene lentissimo anche alla luce solare diretta, sebbene la quantità 

 corrispondente a quattro atomi di bromo sia ce. 13. A reazione finita si 

 diluisce con etere, si lava con acqua e poi con soda; indi si lasciano libe- 

 ramente evaporare i solventi. Dal residuo oleoso si depongono rapidamento 

 gr. 27 di gro-isi cristalli prismatici; aggiungendo a questi altri 4 gr. forniti 

 dalle acque madri dopo alcuni giorni, si perviene a un rendimento del 75-76 %. 



Rimane un olio che svolge fumi di acido bromidrico e che col tempo 

 assume un colore violaceo. 



Il bibromotetraidrocarvone, ottenuto nel modo descritto, si purifica con 

 una sola cristallizzazione dall'alcool; allora si presenta in begli aghi lucenti, 

 incolori, che fondono a 81°. Si scioglie nell'alcool a 95° nella proporzione 

 del 5 % circa alla temperatura ordinaria, mentre è solubilissimo nell'alcool 

 bollente. È pure molto solubile in etere, cloroformio, benzolo, ligroina, tetra- 

 cloruro di carbonio, ed è insolubile in acqua. 



Analisi : gr. 0,1529, decomposti con soda nel crogiuolo di Piria, richie- 

 sero ce. 9,8 di AgN0 3 li/ÌQ. 



Trovato Calcolato per Ci 0 Hi 6 OBr a 



Br •/• 51,27 51,28 



Potere rotatorio: gr. 0,4500 in ce. 15 di alcool a 95°, ossia una solu- 

 zione al 3 °/o in tubo di 200 mm. : a 1 D 2 = — 8°, 85, da cui: 



[a]|, 2 = — 147°,5 



Il tetraidrocarvone impiegato nella bromurazione aveva 



[«]d = — 24M. 



Nella nota già citata è stato dimostrato che un atomo di bromo del 

 bibromomentone si può facilmente sostituire con i radicali dell' idrossilamina, 

 dell'anilina e della piperidina e ottenere composti ben cristallizzati. 



Queste reazioni e altre simili abbiamo ora tentate sul derivato bromu- 

 t-ato del tetraidrocarvone, mettendoci nelle stesse condizioni dell'altro caso. 



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