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la quale, come si vede, contiene un doppio legame che collega le due catene 

 laterali di due molecole di isosafrolo. 



Il permanganato in soluzione diluita, infatti, agisce sul diisosafrolo per 

 dare, in esigua quantità, un composto oleoso di formola C lo H 10 O3, molto 

 probabilmente identico al chetone di Balbiano e Paolini( 1 ), e, quindi, di 

 questa struttura: 



CHo . O2 . Cg H 3 . CO . CH2 . GH 3 ; 



nonché si ottiene, come prodotto principale, acido piperonilico ed acido acetico 

 CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . COOH HO . OC . CH 3 . 



Francesconi e Puxeddu, invece, per azione di una soluzione calda e con- 

 centrata di permanganato sul diisoeugenolo, non ottennero che acido ossa- 

 lico ( 2 ); e Liebermaun ( 3 ), nelle stesse condizioni, ottenne benzile dall'acido 

 trussilico. Non mi è stato invece possibile di riscontrare mai, nelle ossida- 

 zioni violente del diisosafrolo, traccia alcuna di piperile, la cui ossima è 

 caratteristica ( 4 ). 



Con il miscuglio cromico (anidride cromica ed acido solforico), il diiso- 

 safrolo dà acido acetico ed acido piperonilico : lo stesso avviene ossidandolo 

 con acido nitrico concentrato e bollente, da cui in parte ricristallizza inalte- 

 rato, in parte trasformato in derivati con il gruppo nitrico introdotto nel 

 nucleo benzenico. Quest' ultimo comportamento è simile a quello del dimero 

 dell'acido cinnamico ( 5 ). 



Ossidazione del diisosafrolo con permanganato potassico in soluzione 

 diluita. — Gr. 2 di diisosafrolo si sciolgono in 100 ce. di acetone; e a questa 

 soluzione si aggiungono gr. 22 di permanganato potassico ( 6 ), parimenti in 

 600 ce. di acetone. Il tutto si decolora in capo a un centinaio d'ore a tem- 

 peratura ordinaria ; in dieci ore circa, alla temperatura del bagno-maria. Si 

 separa per filtrazione il biossido di manganese formatosi, e il liquido si distilla 

 a piccolo volume. Ricristallizza in generale la metà del diisosafrolo adope- 

 rato. Separato questo, si allunga con acqua e precipita allora un olio, in 

 piccola quantità, che si estrae con etere e si purifica sciogliendolo di nuovo 

 in etere e bollendo la soluzione con carbone animale. Stante il piccolissimo 

 rendimento in quest'olio per ogni operazione, fu possibile solo di eseguire una 

 analisi : 



gr. 0,1576 di sostanza dettero gr. 0,3680 di C0 2 e gr. 0,0808 di H 2 0. 



Per C 10 F I0 O 3 si calcola 67,4 °/ 0 C 5,6 e / 0 H 

 trovato 66,8 » 5,7 » 



(>) Ber.. 36, 3580 (1903). 

 ( 3 ) Loc. cit. 



( 3 ) Ber., 22, 2240 (1889). 



(*) Biltz e Wienands, Ann., 308, 13. 



( 5 ) Hormans, Sttltzner e Sukow, loc. cit. 



( 6 ) Quantità calcolata: 16 atomigrnmma. 



