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dello studio delle altre frazioni, ma per quanto dirò in seguito è degno 

 di interesse soprattutto quella che fonde a 105-116°. 



Da quanto ho esposto risulta che i pochi azossifenoli finora noti, vanno 

 annoverati fra le sostanze che più difficilmente si possono ottenere e per tale 

 ragione è stato pressoché impossibile sottoporli ad uno studio ulteriore ed 

 esaminare in modo esauriente il loro comportamento. Per tale motivo io ho 

 cercato di prepararli per altra via, giovandomi, cioè, del processo di ossida- 

 zione con acqua ossigenata in soluzione acetica (acido peracetico) che negli 

 altri casi mi ha permesso di trasformare con rendimento quantitativo gli 

 azoderivati nei corrispondenti azossicomposti : 



R . N 2 . E 1 + H 2 0 2 = R . (N 2 0) . R 1 + H 2 0 . 



In questo caso però, a prima vista, si presentava una difficoltà, dovuta 

 alla presenza dell'ossidrile nell'azofenolo di partenza: 



C 6 H 5 . N 2 . G 6 B 4 . (OH) 



giacché non si poteva prevedere che tale prodotto, in generale poco stabile 

 agli ossidanti, fosse anche in grado di resistere all'azione dell'acido perace- 

 tico in modo da limitarsi al passaggio : 



C 6 H 5 . N 2 .C 6 H 4 .OH + 0 = C 6 H 5 .(N 2 0).C 6 H 4 .(OH). 



Per tale ragione io ho iniziato le mie ricerche giovandomi del solito 

 artifizio che consiste nel sostituire l'idrogeno ossidrilico con un radicale che 

 a trasformazione compiuta si potesse poi facilmente eliminare, ed a tale 

 scopo ho preparato il derivato acetilico, che era già noto, del paraossiazo- 

 benzolo : 



C 6 H 5 .N 2 .C 6 H 4 .O.CO.CH 3 , 



tanto più che operando in soluzione di acido acetico glaciale era inverosi- 

 mile che il processo di ossidazione fosse accompagnato anche da eliminazione 

 del residuo acetico. 



L'esperienza, anche in questo caso, ha confermata l'esattezza delle pre- 

 visioni; la soluzione dell'acetilazofenolo infatti, colorata in bruno, per azione 

 dell'acqua ossigenata diventa gialla, e per aggiunta di acqua si separa un 

 prodotto bianco-giallognolo, splendente, che ha la composizione richiesta dal- 

 l'azossicomposto : 



C 6 H 5 .(N 2 0).C 6 H 4 O.CO.CH 3 



Saponificato con soda in soluzione alcoolica perde il gruppo acetilico 

 per dare l'azossifenolo, che fonde a 148°: 



C 6 H».(N e 0).C fl H 4 .(0H). 

 Rendiconti. 1914, Voi. XXIII, 1° Sem. 



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