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Il suo etere etilico, dopo molte ricristallizzazioni da ligroina, fonde a 72° 

 C 6 H 5 (N 2 0).C 6 H 4 .O.C 2 H 5 



e ridotto con amalgama di alluminio fornisce nettamente l'azoetere: 

 C 6 H 5 .N = N.C e H 4 .O.C 2 H 5 , 



identico a quello già nto. 



Ma tanto il derivato acetilico quanto l'azossifenolo così preparati, pre- 

 sentano punti di fusione i quali, sebbene sieno netti, sono di alcuni gradi 

 più bassi di quelli trovati da Bamberger. Dapprima bo pensato all'azossi- 

 fenolo di Kekule, che pur fonde a 148°; ma questa sostanza, a differenza 

 della mia, è insolubile negli alcali. 



Perciò volli ricercare se anche in questo caso, come in tutti quelli che 

 finora ho studiati, invece di una sostanza sola non si formassero i due iso- 

 meri che io aveva preveduti: 



0 6 H 5 . N = N . C 6 H 4 (OH) C 6 H 5 . N = N . C 6 H 4 (OH) 



Il II 

 0 0 



Infatti dal prodotto fusibile a 148° dopo molte cristallizzazioni ne ho rica- 

 vato uno che fonde a 156°, mentre nelle acque madri ne è contenuto un se- 

 condo, isomero, che fonde molto più basso, a 107° e che a sua volta for- 

 nisce un etere etilico fusibile a 75°. Questo etere ridotto con amalgama di 

 alluminio, fornisce del pari l'azoetere identico al precedente: 



C 6 H 5 .N = N.C 6 H 4 .O.C 2 H 5 . 



Sebbene i punti di fusione dei due eteri etilici degli azossifenoli sieno 

 molto prossimi (72° e 75°), essi hanno un comportamento molto diverso, ed 

 il loro miscuglio, a circa parti eguali, fonde verso 55°. 



Arrivati a questo punto ho tentato anche l'ossidazione diretta dell'azo- 



fenolo : t 



C 6 H 5 .N = N.C 6 H, (OH) 



ed ho trovato che essa pure procede nettamente, e così sono arrivato in 

 modo più facile allo scopo ; anche in questo caso si perviene a due isomeri 

 che più agevolmente si possono separare 1' uno dall'altro, e le proprietà di 

 uno di essi coincidono perfettamente con quello isolato da Bamberger (156°). 



Per ora mi limiterò ad indicare i due isomeri con le lettere a e /?, 

 senza volere con questo attribuire la formola definitiva di struttura: 



p. fus. p. fus. 



a-paraazossifenolo 156° /?-paraazossifenolo 107° 



derivato acetilico 89° derivato acetilico 73° 



» etilico 72° » etilico 75° 



