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Nel caso di altri azossicomposti parasostituiti : 

 C 6 H 5 .(N 2 0).C 6 H 4 .R, 



dove R rappresenta un residuo alogenico, nitrico, carbossilico e solfonico, ci 

 è stato agevole lo stabilire in modo rigoroso quale delle due forme si debba 

 attribuire ai due isomeri: 



C 6 H 5 .N = N.C 6 H 4 .R C 6 H 5 .N = N.C 6 H 4 . R 



studiando principalmente il loro comportamento rispetto al bromo ed allo 

 acido nitrico. A parità di condizioni, infatti, solamente quelli della seconda 

 forma reagiscono con questi reattivi per formare bromo ovvero nitroderivati, 

 nei quali il nuovo residuo è entrato nell'anello aromatico congiunto all'azoto 

 trivalente : 



C 6 H 5 .N = 



Ma nel caso degli azossifenoli e dei loro eteri questo metodo non si 

 può più applicare, giacché ho osservato che anche l'atomo di ossigeno, sotto 

 forma di ossidrile ovvero di ossietile, al pari dell'atomo di azoto trivalente 



può favorire per conto suo l'entrata degli alogeni ovvero del gruppo nitrico 

 nell'anello aromatico al quale esso è immediatamente congiunto. Nel caso 

 dell'atomo di azoto trivalente si formano prodotti di addizione intermedi ad 

 azoto pentavalente : nel caso dei fenoli e dei loro eteri invece molto proba- 

 bilmente si formano derivati dell'ossigeno tetravalente, e le proprietà basiche 

 dell'ossigeno e dei suoi eteri, come è noto, vennero in questi ultimi tempi 

 poste in rilievo da molti chimici. Perciò, contrariamente a quanto si verifica 

 per le altre coppie di azossicomposti isomeri finora studiati, tutti e due gli 

 azossifenoli reagiscono con bromo; lo stesso fanno i loro eteri etilici che 

 danno entrambi monobromoderivati che per caso fondono anche quasi alla 

 stessa temperatura. Uno degli eteri etilici 



C 6 H 5 .(N 2 0).C 6 H, .O.C 2 H 5 



è identico a quello descritto due anni or sono da Angeli e Valori ('); il 

 prodotto invece che fonde a 56° non è improbabile che rappresenti un mi- 

 scuglio della forma che fonde a 72° con quella che fonde a 75°, forme forse 

 isomorfe e che è pressoché impossibile scindere nei componenti per mezzo 



(') Questi Rendiconti, voi. XXI, 1° sem., 729 (1912). 



