di successive cristallizzazioni frazionate. Invece riesce più agevole separare 

 i due azossifenoli da cui derivano 



G 6 H 5 . (N 2 0) . C 6 H 4 (OH) 



che differiscono fra di loro notevolmente, come si è visto, e per punto di 

 fusione e per solubilità nei diversi solventi. 



Kispetto all'acqua ossigenata si comporta in modo analogo anche il 

 p-bromo-p-ossiazobenzolo : 



Br . C 6 H 4 . N = N . C 6 H 4 . OH 



il quale fornisce un azossicomposto : 



Br. C„ H 4 .(N 2 0). C 6 H 4 .OH 



che fonde a 156° assieme ad un altro prodotto che si decompone verso 260° 

 che ancora non venne studiato; esso pure è solubile negli alcali e proba- 

 bilmente rappresenta l' isomero. 



Con etilato sodico e ioduro di etile il primo dà l'etere: 



Br.C 6 H 4 .(N 2 0).C 6 H 4 .(OC 2 H 5 ) 



il quale per riduzione perde un atomo di ossigeno per dare l'azoetere: 

 Br.C 6 H 4 .N = N.C 6 H 4 .(0C 2 H 5 ) 



che a sua volta è identico al prodotto che si prepara eterificando con ioduro 

 di etile il p-bromoazofenolo già noto: 



Br. C 6 H 4 .N = N. C 6 H 4 (OH). 



Questi passaggi che si compiono in modo quanto mai netto, non lasciano 

 nessun dubbio sulla struttura di questi prodotti non solo, ma dimostrano 

 che in tutte queste reazioni le sostanze prese in esame reagiscono secondo 

 le forme ossidriliche e non secondo le forme chiuoniche, quali per esempio: 



Br. C 6 H 4 .NH.N:C 6 H 4 :0 



ovvero : 



Br. C 6 H 4 .N(OH).N:C 6 H 4 :0 



In modo del tutto simile procede anche l'ossidazione dei bisazofenoli : 

 trattando infatti con acqua ossigenata in soluzione acetica il p-bisazofenolo 

 da me descritto lo scorso anno('): 



C 6 H 5 .N 2 .C 6 H 4 .N 2 .C 6 H 4 (OH) 



0) Questi Eendiconti, voi. XXII, 1° sem. 844 (1913). 



