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Acato con acido acetico. Si separa così un prodotto che purificato dal ben- 

 zolo si presenta in aghi gialli che fondono nettamente a 148°. 



gr. 0,1580 di sostanze diedero ce. 17.7 di azoto a 14°.2 e 758 mm. 



Trovato Calcolato per CiaHi 0 N 2 O a 



N 13,28 13,08 



Anche in questo caso l'analisi corrisponde all'azossifenolo : 

 C 6 H 5 (N 2 0).C 6 H, .OH, 



ma se il punto di fusione coincide con quello dato da Kekule, esso è solu- 

 bile negli alcali e d'altra parte non concorda con il punto di fusione 156° 

 che Baraberger ba assegnato al suo prodotto avuto dal nitrosobenzolo. Perciò 

 ho creduto opportuno ricercare a quale fatto fosse dovuta questa diversità 

 nei punti di fusione, che sono ben netti, ed a tale scopo ho eterificato lo 

 azossifenolo sciogliendone una molecola nella soluzione alcoolica di un atomo 

 di sodio, e poi bollendo un lieve eccesso di ioduro di etile fino a che il 

 liquido è diventato acido. Un paio d'ore sono sufficienti. Si distilla allora 

 la maggior parte dell'alcool, al residuo si aggiunge un po' di soda caustica 

 e successivamente acqua. 



Si separa così un prodotto che ricristallizzato più volte da ligroina si 

 presenta in laminette giallognole, splendenti che fondono a 72° e che si 

 mostrò del tutto identico a quello ottenuto due anni or sono da Angeli e 

 Valori (0 



C 6 H 5 .(N 2 0).C 6 H 4 .(OC 2 H 5 ) . 



Al pari di questi, ridotto nel modo più volte descritto con amalgama di 

 alluminio in soluzione eterea e successivamente ossidato con ossido di mer- 

 curio, fornisce nettamente l'azoetere: 



C 6 H 5 .N = N.C 6 H 4 (OC 2 H 5 ) 



identico a quello già preparato da altri ( 2 ). 



Sulla sua struttura non vi ha perciò nessun dubbio; ma nelle acque 

 madri da cui venne separato il prodotto che fonde a 72°, ne ho rinvenuto 

 un altro che fonde, non nettamente, più basso, verso 55°. Ciò dimostra dunque 

 che i prodotti prima descritti, l'azossifenolo ed il suo acetilderivato, per 

 quanto abbiano l'aspetto di individui unici, sono miscugli di isomeri, pro- 

 babilmente isomorfi. Ed infatti concentrando fortemente le prime acque madri 

 da cui si è separato il prodotto che fonde a 148°, ho avuto un'altra sostanza 

 molto più solubile in benzolo e che fonde più bassa, a 107°; è costituita 



(') Questi Kendicouti, voi. XXI, 1° seni., 729 (1912). 



( a ) P. Jacobson e W. Fischer, Berliner Berichte, 25, 902 (1892). 



