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Alla luce il bromo in soluzione acquosa ossida quindi l'ac. tartarico ad 

 acido formilgliossilico con eliminazione di anidride carbonica. 



COOH . CHOH . CHOH . COOH -f 2 Br 2 == . 



4 HBr + C0 2 + COOH . CO . CO . H . ( J ) . 



Anche C Ciamician e P. Silber ottengono nell'autossidazione dell'acido 

 tartarico alla luce dopo trattamento con fenilidrazina la stessa sostanza ( 2 ). 

 Non siamo invece riusciti ad avere neanche in piccola quantità l'idrazone 

 dell'ac. gliossilico che, secondo Kenrath ( 3 ), si ottiene in grande quantità 

 per ossidazione fotochimica dell'acido tartarico con bromo. La differenza è 

 dovuta certamente alla differente durata dell'esposizione. 



Acido mandelico. 



Gr. 17 di acido mandelico (una mol.) sciolti in 720 ccm. di acqua di 

 bromo al 2 i °/ 0 (una mol.) furono esposti alla luce. Dopo circa 6 ore tutto 

 il bromo era scomparso. Aprendo la bottiglia si notò pressione gassosa ed 

 odore di aldeide benzoica. Il liquido per raffreddamento lasciò depositare una 

 sostanza cristallina bianca fondente a 121°: ac. benzoico. 



Il liquido filtrato dall'ac. benzoico fu trattato con acetato sodico ed 

 acetato di fenilidrazina, col che si ottenne un abbondante precipitato gial- 

 lognolo: il precipitato filtrato e lavato fu fatto digerire con carbonato 

 sodico. 



La parte indisciolta era formata dal fenilidrazone della benzaldeide 

 (fototropo, P. F. 155°). Dal liquido filtrato si ebbe per aggiunta di acido 

 solforico diluito un precipitato giallognolo, che cristallizzato dall'alcool fuse 

 a 176° come il fenilidrazone dell'acido fenilgliossilico. 



C 6 H 3 C( : N 2 HC 6 H 5 ) COOH Cale. N: 11,66 ; Trov. N: 11,80 . 



In una seconda esperienza si esposero alla luce due bottiglie contenenti 

 ciascuna gr. 43 di ac. mandelico (una mol.) sciolti in 1950 ccm. di acqua 

 di bromo al 2 \ °/o (una mol.). 



Una bottiglia era coperta da carta nera. Dopo 5 ore d' insolazione i due 

 liquidi furono sottoposti allo stesso trattamento. Dalla prova al buio si ebbe 

 pochissimo acido benzoico (quantità non pesabile) gr. 8,25 di fenilidrazone 

 della benzaldeide e gr. 8,75 di fenilidrazone dell'ac. fenilgliossilico. Da quella 



( 1 ) L'emi-aldeide dell'acido tartronico, come anche l'acido ossi piruvico, possono dar 

 luog o con fenilidrazina allo stesso osazone da noi ottenuto. 



( 2 ) Berichte, XLVI, 1558. 

 (») Loc. cit. 



Rendiconti. 1914, Voi. XXIII, 1° Sem. 



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