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Per quanto facessimo ulteriori ricerche per rinvenire altri prodotti, cre- 

 diamo di poter affermare che, come il benzofenone. anche l'acetofenone non 

 dà, con l'alcool etilico, composti di addizione. 



Benzofenone ed alcool isopropilico. — Per studiare l'azione di un alcool 

 secondario sul benzofenone e sull'acetofenone. abbiamo fatto questa e la seguente 

 esperienza. 



In due tubi venne esposta una soluzione di 75 gr. di benzofenone in 

 gr. 60 d'alcool isopropilico, dal maggio all'ottobre 1913. Il prodotto contiene 

 una abbondante massa di cristalli. Separati per filtrazione e purificati dal- 

 l'alcool, si dimostrarono formati esclusivamente dal benzopinacone, dal punto 

 di fusione 186°. Il filtrato contiene, oltre all'alcool, notevoli quantità di 

 acetone; distillato, lasciò un residuo che non era altro se non il suddetto 

 pinacone. 



Acetofenone ed alcool isopropilico. — Vennero esposti alla luce, in due 

 tubi, 70 gr. del primo sciolti in 70 del secondo, dal giugno al novembre 1913. 

 La soluzione, rimasta incolora. venne distillata prima a b. m. ; e così si ottenne 

 l'acetone, e poi con vapor acqueo per eliminare l'acetofenone se fosse rimasto 

 inalterato. Di questo, peraltro, non si rivenne traccia. Il residuo (69.5 grammi) 

 venne sottoposto ad un trattamento simile a quello già descritto : e così, dopo 

 un paziente lavoro, abbiam potuto separare i due aceto fenonpinaconi isomeri, 

 dai punti di fusione 122° e 86-87°. 



Anche in questa esperienza non si formarono altri prodotti. 



I due chetoni aromatici in parola hanno dunque con gli alcooli etilico 

 ed isopropilico. alla luce, un contegno assai diverso da quello dell'acetone. 



Etilfenilchetone ed alcool etilico. — Appariva però necessario di studiare 

 ancora il comportamento di questo chetone alla luce, per vedere se esso* 

 fosse in grado di subire una condensazione analoga a quella, assai interes- 

 sante, dello etilmetilchetone ('). 



Dopo le esperienze ora descritte, non era molto probabile che si for- 

 masse il difenacile ossia il dibenzoiletano. 



Alla luce venne esposta in 6 tubi una soluzione di 150 gr. di etilfenil- 

 chetone in 750 ce. d'alcool assoluto, dal 7 maggio al 1° novembre 1912. 

 La soluzione limpida, giallina. risultante, venne distillata a b. m. per eli- 

 minare tutto l'alcool, il quale nelle prime porzioni conteneva aldeide acetica. 



II residuo sciropposo, che aveva ancora l'odore del chetone inalterato, 

 restò abbandonato a se stesso per un mese sull'acido solforico ; e durante 

 questo tempo andò riempiendosi di cristalli. Questi, raccolti e spremuti fra 

 carta (25 gr.), furono purificati dall'etere petrolico. 



Il composto fonde a 138°-139°, ed è uno dei due etilfenilpinaconi 

 isomeri. 



( x ) Vedi la nostra XXII Nota in questi Eendiconti, voi. XXI, I, pag. 547. 



