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« Inoltre ossidato nelle medesime condizioni fornisce un mononitroderivato fusibile 

 similmente a 77-78°. 



Il punto di fusione e gli altri caratteri dei due cennati prodotti, coincidenti a 

 quelli dei corrispondenti derivati dal canfotimoì tendono invero a stabilire che i due 

 timoli e per conseguenza i corrispondenti cimeni, cioè il cimeue dalla canfora e quello 

 dall'alcool cuminico, siano identici. Il confronto degli ossiacidi non permette però, 

 almeno pel momento, di venire alla stessa conseguenza. 



« La preparazione dell'ossiacido corrispondente al cumotimol fu fatta col solito 

 processo ed impiegando 30 gr. del fenol. Perchè essa dia un buon rendimento richiede 

 però delle cure che brevemente accennammo; bisogna cioè aggiungere il sodio a 

 piccoli pezzetti ad a lunghi intervalli, e si deve continuare per molto tempo l'azione 

 dell'anidride carbonica. Inoltre la soluzione ammoniacale, che si ottiene trattando con 

 carbonato ammonico il miscuglio di acido col timol inalterato deve agitarsi replicate 

 volte con etere pér togliere le ultime tracce di timol; senza quest'ultima precauzione 

 l'acido si separa sempre allo stato liquido e riesce difficilissimo farlo cristallizzare. 

 Dal prodotto che abbiamo ottenuto, seguendo tutte queste cure, ci fu dato separare 

 due acidi diversi, l'uno fusibile a 139-140, l'altro fusibile a 92°. La piccola quan- 

 tità non ci permise di analizzarli, e pel momento possiamo soltanto dire che i due 

 acidi, che supponiamo isomeri, colorano l'uno e l'altro in azzurro-violetto i sali ferrici. 



« Da questa esperienza fummo in principio condotti a pensare che l'acido da noi 

 ottenuto fusibile a 139-140° fosse identico al carvacrotinico del Kekulé fusibile 

 a 134°, essendo facile spiegare in diversi modi la piccola differenza nel punto di 

 fusione. 



« Pur tuttavia volemmo fare una esperienza comparativa e non avendo a nostra 

 disposizione del carvacaol della essenza di Carum carvi abbiamo preparato l'ossiacido 

 dal canfotimoì che dal Kekulé è stato considerato identico al carvacaol. Con nostra 

 sorpresa l'acido ottenuto non si fondeva nè a 134°, nè a 139-140°, ma invece 

 a 149-150°, e contemporaneamente ad esso anche in questo caso abbiamo osservato 

 la formazione di piccola quantità di un altro acido fondente netto 100°. 



« Dallo insieme di queste esperienze risulterebbe quindi che gli ossiacidi prepa- 

 rati dal carvacaol, dal canfotimoì e dal cumotimol oltre a differire dall'acido timotico 

 del Naquet siano anche fra di loro isomeri. Se ripetute sopra più vasta scala esse 

 verranno confermate sarà rischiarata notevolmente non solo una importante parte 

 della chimica organica, ma sarà mostrato con un nuovo e brillante esempio quanto 

 sia diffìcile di stabilire la identità o la isomeria in certi casi. 



« Noi completeremo questo studio estendendo le nostre esperienze oltre che ai 

 derivati dei cimeni dalla canfora e dall'alcool cuminico, a quelli di altre provenienze 

 e particolarmente al cimene dalla essenza di terebentina, se le difficoltà continue 

 che incontriamo per provvederci dei mezzi necessari al lavoro ce lo permetteranno. 

 Era anzi nostra intenzione di non pubblicare i risultati precedenti, che teniamo da 

 qualche mese, che a lavoro finito, ma il dubbio che altra perdita di tempo potesse 

 farci perdere il frutto del nostro lavoro ci ha spinto a renderli noti anche incom- 

 pletamente ». 



