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Il Socio Cannizzaro presenta la seguente sua Nota e di G. Carnelutti: Sopra 



alcuni derivati della santonina. 



« Daremo per ora un cenuo rapidissimo degli ultimi risultati delle nostre ricerche 



sulla santonina che formeranno oggetto di una estesa Memoria. 



« La santonina Cis Hjg 0 3 bollita con acido jodidrico e fosforo fissa due atomi di 

 idrogeno e dà un acido monobasico energico Cis H 20 O3 che noi diremo acido santonoso 

 per distinguerlo dagli acidi santoninico, santonico, metasantonico e parasantonico, i 

 quali contengono un atomo di ossigeno di più. 



« L'acido santonoso fonde verso 178-179, si scioglie nei carbonati alcalini anche 

 a freddo e dà dei sali cristallizzati. La soluzione acquosa satura a freddo del sale 

 b antico col riscaldamento depone una porzione del sale. Pare che questa diversità di 

 solubilità dipenda dalla diversa quantità di acqua di cristallizzazione che il sale ritiene 

 alle diverse temperature. 



« L'acido santonoso si converte facilmente negli eteri metilico ed etilico coi soliti 

 metodi: l'etere metilico fonde a 82°, quello etilico a 117°. 



« Il santonito etilico in soluzione eterea scaldato in presenza del sodio dà un 

 composto bianco, che si separa dall'etere; questo composto si scompone nell'acqua ripro- 

 ducendo il santonito etilico e dando idrato sodico. Il composto sodico trattato con joduro 

 d'etile dà un etilderivato, dal quale per l'azione successiva della potassa alcool ica e 

 quindi di un acido si ottiene l'acido etilsantonoso cristallizzabile in aghetti setacei 

 fusibili a 118°. Questo nuovo acido bollito con acido jodidrico ripristina l'acido santo- 

 noso, dando joduro d'etile. Ciò rende probabile che l'idrogeno sostituibile nell' acido 

 santonoso prima dal sodio e poi dell'etile sia alio stato di ossidrile alcoolico. Nonostante 

 altre ricerche saranno da noi fatte per porre ciò fuori di dubbio. 



« L'acido santonoso scaldato in un bagno di piombo fuso si fonde, sviluppa vapori 

 d'acqua, e raffreddato si rapprende in una materia dura di apparenza resinosa quasi 

 insolubile nell'alcool e nell'etere, che è probabilmente un'anidride. Questa materia 

 si discioglie lentamente in una soluzione alcoolica di potassa; svaporando l'alcool ed 

 aggiungendo acqua e poi HG1 si precipita un acido, che, cristallizzato è isomero ma 

 non identico all'acido santonoso e perciò è stato da noi battezzato col nome di acido 

 isosantonoso. 



« Esso fonde a 155° mentre il santonoso fonde a 178-179. L'isosantonito etilico 

 fonde a 125° mentre che il santonito etilico fonde a 117°. 



« La differenza più rimarchevole tra i due acidi sta nel modo di comportarsi col 

 sodio dei corrispondenti eteri etilici. Difatti, l'isosantonito etilico in soluzione eterea 

 rimane inalterato dopo molte ore di riscaldamento in presenza del sodio metallico. 



« Tanto l'acido santonoso che l'isosantonoso mischiati con un eccesso di idrato 

 baritico, scaldati in un bagno metallico al di sopra del punto di fusione del piombo 

 sviluppano gas combustibili e lasciano un residuo giallognolo. Estraendo coli' acqua 

 calda questo residuo, facendovi passare una corrente di C0 2 si precipita insieme al 

 carbonato baritico un nuovo fenol, che dal precipitato si estrae con alcool. La solu- 

 zione alcoolica mischiata ad acqua lascia deporre in laminette il nuovo fenol alquanto 

 colorato. Si scolora quasi completamente facendolo ricristallizzare. 



