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trasformato in ossidrile alcoolico e due mole cole si condensano per dar luogo 

 ad un derivato glicolico 



CH 3 



C 



CH 3 



HC— H(T 

 CO — 0— CH 



c 



CH 3 



CH 3 



CH — CH 

 CH— 0 — CO 



« Nelle condizioni in cui si genera però non è stato possibile isolare 

 questo pinacone, perchè l'ossidrile alcoolico trovandosi vicino ad un CH 2 si 

 elimina sotto forma di acqua, come avviene analogamente nei tetraidro-«- o 

 /^-naftoli aliciclici di Bamberger ( ! ) e nel prodotto intermedio al passaggio 

 della Santoninammina in Iposantonina ( 2 ), e conduce ad una sostanza della 

 seguente formula : 



CH 3 



CH 2 C 



ìC C, 



H 2 C 



CH 3 



CH — HC \^ (j 

 CO — 0 — CH 



CH HC 



C 



CH 3 



CH :i 



^%^^m - ch 



C CH — 0 — CO 



CH 3 



« Questa, che per il suo modo di genesi propongo di chiamare Santonone, 

 conserva le proprietà lattoniche della santonina e per azione degli alcali si 

 trasforma facilmente in un acido bibasico abbastanza stabile, Y acido santo- 

 nómco ; il quale, scaldato in soluzione eterea od alcoolica diluita, oppure 

 per azione dell'acido solforico concentrato sulla soluzione in alcool assoluto, 

 genera, sotto forma di precipitato, un lattone isomero al primitivo, ma diffe- 

 rente per il coefficiente di solubilità, punto di fusione e potere rotatorio spe- 

 cifico, differenze che ricordano quelle tra l'Iposantonina e l'Iso-iposantonina. 



« A questo nuovo lattone, V fsosantonone, che si può ottenere anche diret- 

 tamente aumentando la concentrazione dell'acido acetico, corrisponde pure un 

 ossi-acido bibasico, molto instabile : l'acido isosantononico. 



«■ È mio precipuo intendimento studiare il comportamento del Santonone 

 cogli ossidanti, in quanto che se con questi composti non verrà meno l'ana- 

 logia coi derivati bi- e tetra-idrogenati della santonina, e se realmente la 

 concatenazione dei due residui iposantoninici è avvenuta nel modo suddetto. 



C 1 ) Ber. XXI, 1116. 



( s ) P. Gucci e 6. Grassi-Cristaldi, 'Memoria citata, pag. 10. 



