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Le mie esperienze hanno bentosto dimostrato, che i composti della prima 

 specie, contenenti cioè la catena allilica, non sono in grado di reagire con 

 l'acido nitroso, mentre invece gli isomeri, a catena propenilica, facilmente 

 l'addizionano per dare prodotti (nitrositi) della forinola generale: 



E — CH = CH — CH 3 .N 2 0 3 . 



A tali sostanze appartengono i derivati ottenuti da Toennies dall'anetolo, da 

 alcuni idrocarburi aromatici ed anche dall'amilene ('). L'esistenza del nitro- 

 sito d'amilene è stata però smentita da Wallach ( 2 ) ed io aggiungerò che 

 ancora non è stabilita con sicurezza la costituzione degli idrocarburi, che, 

 secondo Toennies, addizionano l'acido nitroso, giacché non sempre la loro 

 sintesi è sufficiente a provare la posizione dei doppi legami. Basti accennare 

 a, questo riguardo la formazione dell'acido crotonico dal cianuro d'allile ( 3 ). 



« Assieme ai nitrositi generalmente si ottengono altri corpi, che dif- 

 feriscono dai primi per una molecola d'acqua in meno. Queste ultime sostanze 

 essendo assai più stabili, si formano più facilmente e sono perciò quelle che 

 di preferenza ho studiato. L'isosafrolo, l'isometileugenolo, l'isapiolo, l'asarone, 

 che contengono la catena laterale propenilica, danno tutti con acido acetico 

 e nitrito sodico i nitrositi del tipo : 



R.C 3 H 5 .N 2 O3, 

 ed i derivati anidridici della forma : 



R . C 3 H 3 . N 2 0 2 , 



mentre invece i composti allilici non reagiscono con l'acido nitroso. Nel primo 

 caso si avverte subito un notevole riscaldamento della massa, che natural- 

 mente non si manifesta nel secondo. L'azione dell'acido nitroso offre 'perciò 

 un mezzo assai semplice per distinguere se un composto non saturo della 

 serie aromatica contiene la catena laterale allilica ovvero quella propenilica, 

 ossia, molto probabilmente, se il doppio legame si trova in prossimità del 

 residuo fenico. Della_ regola da me trovata, si potrà senza dubbio trarre par- 

 tito per stabilire la posizione dei doppi legami nei composti parzialmente 

 idrogenati della serie aromatica. Anche l'indene 



CH 



CH 



(i) Beri. Berichte, XI, 1511; XIII, 1845; XVII, 850; XX, 2982. 



( s ) Liebig's Annalen, 2-11, 291. 



( 3 ) Will und Kurner, Liebig's Annalen 125, 273. 



