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l' ipoclorito sodico in soluzione diluita (25-50 %o di cloro attivo) reagendo 

 sul pirrolo produce tetracloropirrolo, acido bicloromaleico e ammoniaca, mentre 

 soluzioni più concentrate (90 l '/ 0 o) danno ammoniaca ed acido bicloroacetico. 



« Se invece si fa gorgogliare una corrente di cloro in una soluzione al- 

 calina di piridina raffreddata, si ha, secondo H. S. Reiser ('), sviluppo di 

 azoto e si produce cloroformio ed acido bicloroacetico, ma non si forma un pro- 

 dotto di sostituzione clorurato della piridina. 



« Il 1-fenilpirazolo si comporta in modo intermedio dando un prodotto 

 mono-sostituito, il 



1-f e n il-clo ro -p ir a z olo 



gr. 2.7 di 1-fenilpirazolo si sono scaldati a b. m. con ce. 150 di una solu- 

 zione d'ipoclorito sodico, contenente il 50 % 0 di cloro attivo, per circa 

 8 ore. Sul collo del pallone si è depositata una sostanza cristallizzata 

 in aghi splendenti molto volatili ; perciò bisogna, per non aver perdite, 

 munire il pallone di un refrigerante. 



« Ho separata la nuoya sostanza mediante la distillazione in corrente di 

 vapore, estrazione con etere, e ricristallizzazione dall'alcool del prodotto di- 

 stillato. 



« All'analisi diede i seguenti risultati : 



I. gr. 0,114 di sostanza calcinata con CaO e Na 2 C0 3 richiesero di soluzione 



N 



di AgNO 3 ce. 6,50. 



II. gr. 0,1286 diedero a 7° e 754 mm 5 ce. 16.8 di azoto 



trovato calcolato per C 9 H 7 N 2 C1 



I. CI % 20,02 19,88 

 li. N * 15,72 15,69 

 « Il 1-fenil-cloro-pirazolo cristallizza dall'alcool in belli aghi bianchi setacei 

 che sublimano facilmente. Fonde alla temperatura di 75°-75°.5. È insolubile 

 nell'acqua, solubile nell'alcool, nell'etere, ed anche, a caldo, nell'alcool acquoso 

 (volumi eguali di alcool concentrato ed acqua). 



* L'atomo d'idrogeno che viene sostituito dal cloro è con molta proba- 

 bilità quella in posizione (4) e ciò per due ragioni : 



« 1° Perchè è l'atomo d'idrogeno più reazionabile del nucleo. 

 « 2° Perchè avendo fatto reagire sopra 5 grammi di l-fenil-4-bromo- 

 pirazolo 300 ce. di soluzione d'ipoclorito sodico contenente parimenti il 50 %o 

 di cloro attivo, ho riottenuto, operando tanto a freddo quanto a caldo, gr. 4,50 

 dello stesso composto hromurato fusibile a 80°. 5. 



« Non ho potuto riscontrare la presenza di composti di natura acida, sia 

 in questo caso, che nel caso precedente dell'I -fenil-pirazolo ». 



(i) Beri. Ber. Bef. T. XX, p. 104, 



