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costituzione, in rapporto alla sopra indicata formula dell'acido fotosantonico, 

 deve ora esprimersi nel modo, seguente : 



H 3 C 

 HOOC 



« Noi abbiamo ripreso lo studio di questo acido e confrontando, innanzi 

 tutto, l'azione dell'acido cloridrico sull'acido fotosantonico, con quella dell'a- 

 cido cloridrico stesso sui due isomeri iposantonina ed isoipo-santonina( 1 ), anche 

 essi lattoni, abbiamo visto che procede egualmente formandosi due acidi 

 isomeri, uno attivo sulla luce polarizzata che chiamiamo acido deidrofoto- 

 santonico attivo ed uno inattivo che chiamiamo acido deidro fotosantonico 

 inattivo. 



« La composizione di questi due acidi corrisponde con quella trovata dal 

 Villavecchia per l'acido deidrofotosantonico da lui descritto, acido che doveva 

 essere la miscela dei due, come si può rilevare dai punti di fusione e dal 

 potere rotatorio specifico. 



« L'azione dunque dell'acido cloridrico, anche sull'acido fotosantonico si 

 localizza al gruppo lattonico. Abbiamo riscontrato la formazione di un etere 

 clorurato intermedio instabilissimo che svolge acido cloridrico anche alla 

 temperatura ordinaria, e questo si forma di preferenza quando si fa agire 

 l'acido cloridrico lentamente sulla soluzione alcoolica di acido fotosantonico 

 ben raffreddata. Però di questo etere non ci siamo occupati ed abbiamo pre- 

 parato gli acidi deidrofotosantonici col processo già descritto dal Villavecchia 

 operando come segue. 



« Gr. 25 di acido fotosantonico venivano disciolti nell'alcool a 90° e vi 

 si faceva passare una corrente di acido cloridrico gassoso fino a rifiuto, man- 

 tenendo il tutto freddo. Poi si scaldava presso all'ebollizione e si distillava 

 l'alcool nel vuoto. Il residuo oleoso, che era la miscela degli eteri dei due 

 acidi deidrofotosantonici, veniva lavato a freddo con soluzione di carbonato 

 sodico diluito e quindi estratto con etere. L'estratto etereo, dopo averne di- 

 stillato l'etere, veniva saponificato bollendolo per più ore con soda alcoolica 

 assai concentrata, quindi, sostituito l'alcool con acqua, veniva trattato con 

 acido cloridrico in eccesso col quale si precipitava una sostanza gialla, molle 

 che in breve diveniva cristallina. 



« Tale sostanza veniva fatta cristallizzare un paio di volte nell'etere 



CH 3 CH t 



I / \ 

 -C=C/ \CH 2 



-c=o 



i 



CH 3 



CH 



CH :ì 

 I 



C CH 



COOH 



f 1 ) P. Gucci e 6. Grassi-Cristal,di, Gazz. Chim. ital. t. XXII, voi. I, 1882, p. 23. 



