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« Ora, partendo dalla formula dell'acido deidrofotosantonico, la struttura 

 di questo idrocarburo verrebbe rappresentata, o dall'una, o dall'altra di queste 

 formule 



CH, CH 2 CH, CH * 



H 3 C— C=C/ \CH, 



HC= 

 CHs 



H 3 C— C— 0/ \CH S 



C.CHo.CHq 



H- 



-C— C\ 

 CH 3 



C — CH? — CH 3 



CH u±1 3 CH 



« Anche riguardo a questo composto non abbiamo per ora argomenti da 

 fissare la posizione dei doppi legami ; peraltro facciamo osservare di non essere 

 riusciti fin' ora ad addizionarvi bromo. 



Ossidazione dell'idrocarburo C l3 ff 2 o e degli acidi deidrofotosantonici. 



« L'idrocarburo e ciascuna delle tre modificazioni dell'acido deidrofoto- 

 santonico forniscono per ossidazione un identico prodotto. 

 « L'ossidazione fu fatta come appresso: 



« Gr. 5, sia dell'idrocarburo, sia di ciascuno dei tre acidi deidrofoto- 

 santonici, venivano disciolti a bagnomaria in circa 200 ce. di acido ace- 

 tico ordinario (al 66 %) a cui si mischiava un poco di acido solforico con- 

 centrato. A questo miscuglio, tenuto sempre a bagnomaria, si aggiungeva a 

 poco per volta bicromato potassico soppesto ed acido solforico. Il bicromato 

 veniva facilmente ridotto e si aveva manifesto svolgimento di anidride car- 

 bonica. 



« Il migliore resultato si ebbe aggiungendo in tutto da 70 a 80 grammi 

 di bicromato e da 120 a 150 grammi di acido solforico. 



« Cessato lo sviluppo dell'acido carbonico, ciò che richiedeva una gior- 

 nata, veniva distillato l'acido acetico a pressione ridotta ed il residuo ripreso 

 con circa 1 / 2 litro di acqua calda. Per raffreddamento cristallizzava alla su- 

 perficie del liquido il prodotto di ossidazione in pagliette lucenti e scolorate. 

 Si estraeva con etere e l'estratto etereo si distillava fino a secco dopo averlo 

 liberato dall'acido cromico, che sempre asportava, lavandolo con soluzione di 

 anidride solforosa, 0 di bisolfito di sodio. Kestava un residuo bianco cristal- 

 lino che fatto cristallizzare un paio di volte nell'acqua, formava aghi lunghi 

 parecchi centimetri per lo più appiattiti, bianchissimi col punto di fusione 

 costante a 205-206°. 



« Il rendimento coll'ossidazione dell'idrocarburo oscillava fra il 50 e il 

 55 per cento; con quella di ciascuno dei tre acidi oscillava fra il 27 e il 

 31 per cento. 



« Questo prodotto è un acido monobasico la cui composizione centesi- 

 male corrisponde alla formula C u H 10 0 4 , come abbiamo potato dedurre dai 



