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mente deve avvenire, come si è detto nel lavoro fatto in comune con Gucci, 

 una trasposizione molecolare. 



« Ma v'ha di più. Nelle Iposantonine e, per conseguenza, nella santonina, 

 la forinola di costituzione proposta dal prof. Cannizzaro e confermata dalle 

 esperienze eseguite da me e da Crucci, non presenta alcun piano di simmetria, 

 e conduce alla considerazione di tre atomi di carbonio dissimetrici segnati 

 cogl' indici 1, 2, 3. 



CH 3 



HC— C = C— CH 2 — CH 2 



. HC— G=G— CH — CH — CH-CH 3 

 CH 3 



0 CO 



Iso-iposantonina 



Di questi tre atomi di carbonio, in seguito all'azione dell'acido cloridrico, 

 due perdono la dissimetria, e precisamente quelli cogl'indici 1, 2, e ne resta un 

 terzo che impartisce l'attività ottica agli acidi biidro-santinico e santinico ( 1 ). 



« Nel Santonone ed Iso-santonone abbiamo per conseguenza sei atomi di 

 carbonio dissimetrici e la formola di costituzione condurrebbe a pensare che, 

 essendo l'ima metà eguale all'altra, costituirebbe un sistema di due forme 

 enantiomorfe o simmetriche in rapporto ad un piano e che vi sarebbe la pos- 

 sibilità di incontrarsi con derivati inattivi. 



« Non volendo quindi ammettere la enantiomorfia tra le due metà della 

 formola di costituzione, potremmo rappresentare, senza sviluppare tutta la for- 

 mola stereo-chimica, col seguente schema, ad esempio, l'ac. bis-diidro-santinico : 



CH 3 



CH 2 — CH 2 — C=C — CH 



CH 3 COOH 



CH 3 • CH — C = CH — C=C— C C— C=C— CH =C— CH • CH 3 



COOH CH 3 



HC — C=C — CH 2 — CH 2 

 CH 3 



« Naturalmente le due metà possono stare sullo stesso piano o su due 

 piani facenti un dato angolo » . 



P. B. 



(') Memoria citata pag. 35. 



