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possa formarsi l'acetilpiperilurea, secondo le vedute del Beckmann bisogne- 

 rebbe attribuirle la configurazione : 



(CH 2 0 3 )C e H 3 C C CH 3 



Il II 

 HO . N HO . N . 



Le due reazioni adunque, quella di Beckmann e la nostra, in questo caso 

 conducono a risultati opposti. 



* Noi però diamo la preferenza ai risultati delle nostre reazioni, e su 

 questo insistiamo principalmente per due motivi. 



« In primo luogo, perchè non è da ammettersi che nelle diossime che 

 dai perossidi si ottengono mediante un processo di riduzione che avviene a 

 bassa temperatura ed in modo netto e quantitativo, possa effettuarsi un note- 

 vole mutamento nella posizione reciproca dei due atomi di ossigeno. 



* Secondariamente poi, perchè nelle trasformazioni di Beckmann, in una 

 prima fase i gruppi ossidrilici vengono rimpiazzati da due atomi di cloro 



R.C C.R E.C CE, 



N(OH) (HO)N N N 



ci ci , 



talché i prodotti finali che si ottengono, piuttosto che dalle ossime, derivano 

 dalle cloroimmidi che prima si formano e la configurazione delle quali po- 

 trebbe essere anche diversa delle ossime primitive. Su questo secondo punto 

 pare convenga anche lo stesso Beckmann, giacché in una Memoria ultima- 

 mente comparsa (') non esclude la possibilità che nelle sue trasformazioni, 

 in una prima fase, possa avvenire, talvolta il passaggio più o meno completo 

 di un'ossima nell'altra. 



« Diremo infine che riguardo al processo di anidrificazione delle benzil- 

 diossime, Beckmann fa notare che l'anidride finora non è stata ottenuta diret- 

 tamente né dalla y-diossima né dall' a-diossima libere, e che entrambe prima 

 di perdere una molecola d'acqua passano nella /?-diossima, in cui la distanza 

 fra gli ossidrili è massima. Questo, nel caso nostro, non si può ammettere, 

 giacché non ci è stato possibile di preparare l'ossima 



E . C C . CH 3 



Il II 

 HO . N N . OH 



corrispondente alla /5-diossima del benzile. L'esistenza di tale ossima, per quanto 

 abbiamo detto prima, è molto improbabile » . 



(') Beri. Berichte XXVII, 312. 



