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« Dall' a-diossima ottenemmo due sostanze cui con tutta probabilità spetta 

 la struttura 



0 



/ \ 

 N C . CH 3 



Il II 



(CH 2 0 2 ) C 6 H 3 . C N 



e 



CH 3 . CO . NH . CO . NH . C 6 H 3 (0, CH 2 ). 



« La prima abbiamo potuto anche prepararla sinteticamente, seguendo il 

 metodo di Tiemann, per successiva azione dell' idrossilammina e dell'anidride 

 acetica sopra il nitrile piperonilico: 



x,NOH 



(CH 2 0 2 ) . C c H 3 CN + NH 2 OH = (CH 2 0 2 ) . C 6 H 3 .Cf 



/7 NOH ^NO.CO.CH 3 

 (CH 3 0 2 )C 6 .H 3 .Cf + CH 3 . COOH = (CH 2 0 2 ).C G H 3 .Cf + H 2 0 



\nh 2 \nh 2 



0 



/\ 

 N C . CH 3 



/y NO.CO.CH 3 II || 



(CH 2 0 2 )C 6 H 3 .cf =(CH 2 0 2 )C 6 H 3 .C N +H 2 0. 



X NH 2 



« Per analogo trattamento, dalla nostra /2-diossiuia ottenemmo soltanto 

 l'azossima sopra accennata. In entrambe le reazioni si nota sempre anche la 

 formazione di piccole quantità di nitrile piperonilico. 



« Anche in questo caso, dalle due differenti ossime si arriva ad una 

 stessa sostanza, tranne per la /?-diossima, dove assieme all'azossima si forma 

 l'acetilpiperilurea. 



« Questo risultato, se dimostra ancora un'altra volta la stretta analogia 

 che passa fra le y- ed a-diossime del benzile con quelle da noi studiate, non 

 ci permette di stabilire in modo sicuro la configurazione di queste ultime. 

 Entrambe, per identico trattamento, danno l'azossima, e perciò la formazione 

 di questa sostanza non si può utilizzare per il nostro scopo. Volendo poi spie- 

 gare come dalla nostra «-diossima 



(CH 2 0,) . C tì H 3 . C C . CH 3 



Il II 

 NOH HON 



