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Si può anzi ammettere, che il joduro metilico si unisca al trimetilindolo sa- 

 lificandolo, ma che poi, per la speciale natura del residuo pirrolico, avvenga 

 subito la trasformazione in diidrochinolina. — Il senso in cui la reazione si 

 compie dipende unicamente dalla temperatura, in modo che si potrebbe par- 

 lare anche qui di un processo di dissociazione analogo a quello dei jodome- 

 tilati delle basi terziarie. Anzi a questo proposito giova notare, che se si ri- 

 scalda il jodidrato di diidrotrimetilchinolina in tubo chiuso, impedendo così 

 la eliminazione del joduro metilico, non si forma il trimetilindolo. 



« Per seguire sperimentalmente la rigenerazione del jodidrato di diidro- 

 trimetilchinolina, abbiamo chiuso in un tubo 2 gr. di trimetilindolo con un 

 eccesso di joduro di metile. A freddo la reazione avviene a stento però sembra 

 incominciare, del tutto non si compie che a 100°. Dopo alcune ore di riscal- 

 damento si trova nel tubo un ammasso di minuti cristalli, che liberati dal 

 joduro di metile e purificati dall'alcool ed etere, fondevano a 253°. 



« All'analisi dettero i numeri richiesti della forinola: 



C 12 H 15 N.HI. 



0,2090 gr. di sostanza dettero 0,3684 gr. di CO, e 0,1065 gr. di H 2 0. 

 « In 100 parti: 



trovato calcolato 

 C 48,07 47,84 

 H 5,66 5,31 



« La base messa in libertà arrossava all'aria normalmente. 



« Se si chiede quale sia la ragione del rimarchevole comportamento 

 chimico delle diidrochinoline, le quali, benché di costituzione chinolinica, 

 hanno caratteri comuni agli indoli, la risposta, secondo noi, può essere sem- 

 plicemente questa: le diidrochinoline della forma ( 1 ): 



CH, CH 



CH CH 

 C 6 H 4 || oppure C 0 H 4 | 

 \ CH \ CH 2 



V/ \/ 



NH NH 



sono da considerarsi quali oynologhi nel nucleo dell'indolo e perciò possie- 

 dono in parte le proprietà di quest'ultimo. 



« Il concetto di omologia del nucleo venne, per quanto è a nostra cono- 

 scenza, sviluppato per la prima volta da uno di noi nel 1885 ( 2 ), per defi- 

 nire le relazioni, allora scoverte, che passano fra la pirrolidina e la piperi- 



(!) Le diidrochinoline fondamentali non sono note, si conosce soltanto un polimero 

 di costituzione ancora dubbia. 



( 2 ) Gazzetta chimica 15, pag. 253. 



