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le quali rendono conto delle proprietà indoliche del composto, ma stanno 

 in aperta contraddizione col suo carattere decisamente basico, perchè qui 

 non si tratta, come nei pirroli e negli indoli, di una funzione debolmente 

 alcalina, che si manifesta a stento, ma di un'alcaloide vero e proprio come 

 qualunque altro. È ciò non è tutto: la grande differenza di alcalinità, che 

 si riscontra fra pirrolo e pirrolina ed indolo e diidroindolo, alla quale il 

 Bamberger ( 1 ) attribuisce tanta importanza da considerarla, come sembra, 

 quale fatto principale in sostegno delle sue vedute, non si ritrova più fra 

 la diidrotrimetilchinolina ed il suo derivato biidrogenato : 



« La tetraidrotrimetilchinolina proveniente dagli indoli, che ha tutti i 

 caratteri delle chinoline tetraidrogenate, sarà certamente base più energica 

 del composto bidrogenato, ma non e è nessun salto nel grado della alcalinità, 

 mentre le forinole centriche, coll'immino tetravalente, lo farebbero supporre 

 uguale a quello che si osserva fra gli indoli ed i loro derivati biidrogenati. 

 A nostro avviso, l'alcalinità pronunciata della diidrotrimetilchinolina, rispetto 

 a quella debolissima degli indoli , dipende dalla presenza del radicale 

 — CHCH3 — , il quale compensa in gran parte il carattere negativo del 

 nucleo indolieo. 



« Con le precedenti considerazioni io (Ciamician) credo di avere risposto 

 anche all'ultima obbiezione sostenuta dal Bamberger contro di me, in ap- 

 poggio della sua ipotesi, perchè egli stesso ammette, che la difficoltà di otte- 

 nere sali coi derivati del pirrolo e dell'indolo non è un' argomento decisivo 

 in suo favore ( 2 ). Molto meno lo è, naturalmente, quello che si riferisce al 

 contegno di questi corpi coi joduri alcoolici ( 3 ). Le esperienze descritte in 

 questa Nota danno la necessaria spiegazione in proposito. 



« Io credo del resto, che non era mestieri di nuove esperienze per to- 

 gliere alla tesi sostenuta dal Bamberger ogni ragione d'esistenza. Il fatto che 

 nel pirrolo si accresce, e dico s' accresce e non comparisce, l'alcalinità colla 

 idrogenazione è perfettamente parallelo a quelli che generalmente si osser- 

 vano nell'idrogenazione dei nuclei aromatici. Fra l'anilina ed una ammina ali- 



CH 



CHCH 3 



CH 



NCH; 



(!) Berichte, 26, pag. 1946. 

 ( 2 ) Ibid. 



( s ) Liebigs, Annalen, 273, pg. 377-378. 



