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« Trattando a caldo la rnetaossimetilcumaiina, avanti descritta, ben pol- 

 verizzata con acido iodidrico d. 1,27, a tutta prima si scioglie, si sviluppa 

 ioduro di metile, e dopo breve ebollizione si deposita una polvere cristallina 

 gialliccia. Si getta allora tutto in acqua fredda, e si lascia a sè per venti- 

 quattro ore affinchè tutto il composto abbia tempo di deporsi. 



« Si filtra in seguito e si purifica il prodotto per cristallizzazione dal- 

 l'alcool. Si ottengono in questo modo dei cristallini prismatici di color pa- 

 glierino fusibile a 249°. 



« All'analisi questo composto fornì i seguenti risultati : 

 gr. 0,2306 di sostanza diedero CO 2 gr. 0,5604 H 2 0 gr. 0,0807 

 da cui si ricava per 100 parti: 



« La formola C 9 H° O 3 a cui portano questi dati corrisponde precisamente 

 a quella della Metaossicumarina di H. von Pechmann e W. Welsh (1. e), 

 ottenuta per fusione di acido malico e idrochinone e successivo riscaldamento 

 con acido solforico concentrato. 



« Il punto di fusione di questa, e tutte le altre proprietà fisiche e chi- 

 miche, corrispondono ancora perfettamente con quelle della metaossicumarina 

 da me ottenuta. 



« Coli' avere ottenuta la metaossimetilcumarina di Tiemann e Muller, 

 e la metaossicumarina di Pechmann e Welsh, resta dimostrato che anche 

 colle cumarine carbossilate nella catena laterale, si può arrivare alle cuma- 

 rine vere. 



« Di questo' nuovo metodo di sintesi spero di poter dare esempì migliori 

 in seguito, applicando la reazione ad altri fenoli, ma specialmente al Diossi- 

 metilidrochinone di Will (') pel quale, come già annunciai nella mia prima 

 Nota, la reazione di Pechmann non mi dette risultati soddisfacenti. 



« Il meccanismo della reazione generale, che avviene in tutti questi casi, 

 è abbastanza semplice e si può dividere in due fasi nettamente distinte. 



« Perciò che concerne la prima fase di tale reazione a me pare si possa 

 ritenere come analoga a quella che avviene tra i fenoli e l'etere acetilacetico 

 nella reazione di Pechmann e Duisberg e se qualche differenza non sostan- 

 ziale potrà esistere sia solo in dipendenza della più facile reazionabilità del- 



C 

 H 



trovato 



66,27 

 3,88 



calcolato per O H 6 O 3 

 66,66 

 3,70 



Conclusione. 



(i) Berichte der chem. G. Berlin, XXI, p. 608. 

 (!) Berichte der chem. G. Berlin, XXVI, 2122. 



