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e che in una seconda fase si elimini una molecola di acqua fra l'ossidrile 

 nitrico ed un idrogeno del metilico, in modo forse analogo a quanto avviene 

 nella formazione degli acidi metazonici. Analogamente è da intendersi l'eli- 

 minazione di acido nitroso che è stata osservata in alcuni altri perossidi i 

 cui anelli sono costituiti da più di sei atomi. Così dal perossido a 7 atomi 

 si ottiene F isossazolo, in questo caso con eliminazione di acido nitroso : 



_C— c— c— — c— c— c— — c— c=c— 



Il II II II — Il I 



N.O— ON NOH N0 2 H N 0 



I perossidi contenenti l'anello C 4 N 2 0 2 si comportano nello stesso modo. 



Molto probabilmente sono da riguardarsi come prodotti di addizione al 

 residuo N 2 0 2 , i composti che ancora molti anni or sono Propper ottenne per 

 azione degli alcali sopra l'etere: 



0- N=C.COOC 2 H 5 

 I I 



0— N=C.COOC 3 H 5 . 



Ammettendo la formazione di composti intermedi di addizione, si riesce 

 del pari a spiegare in modo chiaro e soddisfacente molte altre reazioni che 

 presentano i composti ossigenati dell'azoto. In seguito alla reazione da me 

 scoperta fra l' idrossilammina e nitroderivati ('), ancora nell' anno 1897 io 

 aveva messo in rilievo le grandi analogie di comportamento che esistono fra 

 il gruppo carbonilico ed i residui nitroso e nitrico 



>C0,— N0 2 ,— NO 



(') Questa reazione, assieme a qualche altra che a prima vista sembrano molto di- 

 verse fra loro, tolgono all' idrossilammina il suo carattere di reattivo delle aldeidi e che- 

 toni. L' idrossilammina infatti, oltre che col gruppo carbonilico, può reagire col residuo 

 nitrico, col residuo nitroso, col gruppo cianico, coi composti non saturi, ecc. Generaliz- 

 zando e ponendo mente alla loro struttura più probabile 



>C=0,=N<^ 0 -N=0,C=N,>C=C<, ecc. 



si osserva che tutti questi residui contengono legami multipli (doppi o tripli) fra car- 

 bonio e ossigeno, fra azoto ed ossigeno, carbonio ed azoto, carbonio e carbonio ecc. L' idros- 

 silammina sarebbe perciò da considerarsi come un reattivo dei legami multipli. La reazione 

 procede senza dubbio nello stesso modo in tutti i casi, ed in una prima fase avviene 

 addizione al legame multiplo. In una seconda fase avviene eliminazione di acqua 1 con 

 formazione di ossime, nitrosoidrossilammina ecc. Quando però il legame multiplo unisce 

 carbonio ed azoto oppure carbonio e carbonio, la reazione si arresta alla prima fase con 

 formazione di amminossime ed idrossilammine. 



