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Chimica. — Nuove ricerche sull'azione dei ioduri aleoolici 

 sugli indoli. Nota di Gr. Plancher, presentata dal Socio G. Cia- 



MICIAN. 



Nel proseguire le ricerche sull' azione dei joduri aleoolici sugli indoli 

 che mi hanno portato F anno scorso a definire la costituzione dei prodotti che 

 si originano in questa reazione, ho avuto specialmente di mira di rimuovere 

 le ultime difficoltà che si opponevano alla facile interpretazione di questo 

 processo chimico 



Riferirò tra breve estesamente i risultati di queste ricerche, colla det- 

 tagliata descrizione delle numerose sostanze scoperte, che oltre colmare molte 

 delle lacune che esistevano nella serie dei corpi in questione portano molta 

 luce su tutto il campo ; ma mi preme fin d' ora di dare qui relazione di al- 

 cuni fatti assai rimarchevoli che vengono a spiegare gli spostamenti di ra- 

 dicali che si verificano in talune di queste reazioni ( 2 ) rimandando la pub- 

 blicazione del resto a breve termine di tempo in attesa del completamento 

 degli studi già inoltrati. Ho reso noto ( 3 ) che il ioduro di metile agendo a 

 120° sull'«-etil-/?-metilindolo ingenera una base 



C 2 H 5 CH 3 



\ / 

 C 



/ \ 

 C6H4 C=CH 2 



\ / 

 N 



CH 3 



la stessa cioè che nasce dalla metilazione dell' isomero a-metil-/?-etilindolo 

 e dalla etilazione dell' a-/lN-trinietilindolo. Di questa base fu stabilita bene 

 la costituzione; e poiché essa ossidata dà luogo al /?-etil-/S.N-dimetil-a-indo- 

 linone, fu accertato che nella sua formazione dall' «-etil-/S-metilindolo, il gruppo 

 etilico aveva migrato dalla posizione « alla posizione /?. 



Un analogo spostamento fu osservato da me nell' azione del ioduro di 

 metile sull' a-fenilindolo ( 4 ). Anche là il fenile aveva fatto lo stesso pas- 

 saggio. 



Non potendo ammettere che questo spostamento avvenisse nel passaggio 

 dagli indoli alle indolenine che procede semplicemente dalla addizione del 



(!) Questi Eendiconti, voi. VII, 1° sem., pag. 322. Gazz. Chim. it., 28-5, pag. 36. 



( 2 ) Ibidem, e Gazz. Chim. it., 28-5, pag. 375 e seg.; 28-3, pag. 394. 



( 3 ) Gazz. Chim. it., 28-5, pag. 389. 



( 4 ) Gazz. Chim. ital. 



