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ioduro alcoolico al doppio legame indolico, nè nel passaggio dalle indolenine 

 alle metilenindoline che si formano in modo assai piano dai pseudo-ammonii 

 delle prime, ho presupposto che questi spostamenti trovassero la loro ragione 

 nella temperatura piuttosto alta a cui avvengono le predette reazioni e nella 

 durata del riscaldamento. 



I. Lasciato per ora da parte il secondo caso, ho esaminato accuratamente 

 il primo. Come ho a suo tempo reso noto il prodotto che si ottiene dai tre men- 

 tovati indoli, non si ha assolutamente puro, cosicché tra i iodidrati delle tre 

 diverse provenienze non potei constatare una perfetta corrispondenza nei punti 

 di fusione, e l'identità fu stabilita a mezzo della benzoilazione della base. 



Probabilmente in questi casi si trovano commisti gli isomeri in modo 

 che non ne risentono i dati analitici ma bensì le caratteristiche dei composti. 

 Fu quindi mio primo obbiettivo la preparazione della /?-etil-/?.N-dimetil-a-me- 

 tilenindolina per altra via, ed allo stato di purezza. A questo sono giunto in 

 due modi: condensando il fenilidrazone del metiletilacetone e metilando il 

 prodotto della condensazione; come pure condensando il metilfenilidrazone 

 dello stesso chetone. Il fenilidrazone del metiletilacetone (3 -metilpentan- 2 -one) 

 bolle a 183-185° e 30 mm. di pressione o 198-200° e 75 mm. Condensato 

 con cloruro di zinco alcoolico dà un clorozincato cui compete la composizione 

 e la forinola (C 12 H 15 N) 2 Zn Cl 2 ) che cristallizza dall' alcool in aghi e fonde 

 a 200-202°, e trattato con alcali libera una base C 12 H 15 N bollente a pres- 

 sione ordinaria a 242-244°, che è la /?-etil-/S.«-dimetilindolenina. Il suo pi- 

 crato fonde 152-153°, con acido nitroso dà un' ossima che fonde a 158-159° 

 circa. Il ioduro di metile per digestione la trasforma nettamente nel iodidrato 

 di /?-etil-/S.N-dimetilmetilenindolina C 13 H n N.HI il quale cristallizzato dal- 

 l' alcool assoluto si separa in aghetti o pagliette che fondono a 244° decom- 

 ponendosi. Questo punto di fusione non era mai stato raggiunto coi tre iodidrati 

 di origine indolica ('). La loro identità con quest'ultimo fu tuttavia stabi- 

 lita liberando da esso la base e trasformandola nel noto benzoilderivato fusi- 

 bile 119-120° ( 2 ). Il suo picrato fonde a 123-124° e si presenta in scagliette 

 piuttosto sviluppate. Quello di origine indolica fu descritto come fusibile a 

 114°. Solo dopo numerosissime cristallizzazioni dall'alcool il suo punto di 

 fusione potè essere innalzato di alcuni gradi e portato a 116-118°. Esso è 

 però, quantunque meno puro, identico all'altro perchè con questo mescolato a 

 parti uguali finamente, il suo punto di fusione rimase pressoché inalterato e 

 la massa solidificata per raffreddamento tornò a fondere a 119° circa. 



Neil' intento di eliminare le impurità dalla base indolica, l' ho trasfor- 

 mata nel benzoilderivato e ne ho tentata l' idrolisi ; pur non avendo raggiunto 

 lo scopo sono riuscito ad un importante risultato. Oltre ad un prodotto basico 



(!) Gazz. Chim. il, 28-è, pag. 379, 381, 390. 

 ( 2 ) Idem, 2S-b, pag. 380, 382, 390. 



