— 117 — 



non puro, ho ottenuto acido benzoico e acetofenone che fu constatato per 

 l'odore e trasformandolo nel suo fenilidrazone di Reisenegger (') fondente 

 a 105°. Questo fatto conferma la costituzione data da me ai beazoilderivati 

 delle metilenindoline ; solo che per ispiegare la loro stabilità al permanga- 

 nato bisogna ammettere che essi possano esistere anche in una forma tan- 

 tomera ciclica 



W E' 



\ / 

 C 



/ \ 



C c H 4 C -CH=C . C 0 H 5 . 



\ / I 

 N 0 



CH 3 



Ciò può dirsi anche per gli acetilderivati. 



Della base di origine indolica fu preparato anche l' acetilderivato che 

 fonde a 85-86°. L' idrolisi di esso con acido cloridrico diluito non ha dato 

 migliori risultati. Essa procede in modo non netto. 



Il metilfenilidrazone dell' etilmetilacetone si forma stentatamente, bolle 

 a 154-157° a 33 mm. Condensato, sia con cloruro di zinco alcoolico, sia con 

 HI alcoolico dà la /S-etil-/?.N-dimetilmetilenindolina che fornisce il iodidrato 

 fondente a 244° ed il picrato fusibile a 123-124°. Anche in questo caso la 

 metilazione dell' indolenina e la condensazione del metilfenilidrazone, condu- 

 cono alla stessa sostanza ( 2 ). 



IL ( 3 ) Accertati i caratteri dei derivati più importanti della /?-etil-/3.N-di- 

 metilmetilenindolina mi sono rivolto alla sintesi della sua isomera /S./3.N- 

 trimetiletilidenindolina che avrebbe dovuto formarsi normalmente dall' «-etil- 

 /5-metilindolo. Anche questa base fu preparata come la prima per le due di- 

 verse vie, che hanno condotto all' identico risultato, dall' etilisopropilchetone 

 (2 . metilpentan-3-one). Il fenilidrazone dell' etilisopropilchetone bolle a 172-174' 

 a 30 mm. Condensato con cloruro di zinco alcoolico esso dà a-etil-/fy?-dimeti- 

 lindolenina, e 1' a-isopropil-/?-metilindolo. L' indolo distilla a 175-177° e 

 30 mm. oppure a 288-290° a 755, e si solidifica nel raccoglitore; dà un 

 picrato color mattone cupo che fonde a 165-166°. 



L' indolenina bolle a 129-130° a 25 mm. È solida, incolore, serbevole 

 anche all' aria, se pura ; cristallizza dal ligroino in prismetti o scaglie e fonde 

 a 52-53°. Dà un picrato giallo chiaro fondente a 137-138° ed un iodidrato 

 che fonde a 186°. L'analisi della base e dei suoi derivati e quelli dell' in- 



(') Ber., pag. 16-122. 



(2) Gazz. Cium, it., 28-5, pag. 422 e seg. 



( 3 ) In parte delle ricerche seguenti sono stato aiutato dal sig. Aldo Bonavia. 



