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dolo conducono alla stessa formula bruta Ci 2 H 15 N . Questa base trattata con 

 acido nitroso dà un'ossima cbe fonde a 175° ed ba i caratteri di ossima 

 chetonica. Questo è il primo caso tra i derivati aromatici della trasformazione 

 di un etile in gruppo cbetoossimico a mezzo dell' acido nitroso. 



(CH 3 ) 2 

 C 



C 6 H 4 C — C 2 H 5 



W 



N 



(CH 3 ) 2 

 C 



G C — C — CH3 



\/ Il 

 N NOH 



La «-etil-/?./S-dimetilindolenina con ioduro di metile dà un iodometilato 

 fusibile a 185-186° il quale all'analisi mostrò di avere la composizione 

 C 13 H n N . HI . È cioè il iodidrato della /S./S.N-trimetiletilidenindoliria. Cor- 

 rispondentemente alla sua natura, libera una base cbe ba tutti i caratteri 

 delle alchilidenindoline e dà un picrato che fonde a 107-108° ed ba la com- 

 posizione C 13 H 17 N . C c H 2 (N0 2 ) 3 . OH . 



Questo iodidrato si forma anche condensando con acido iodidrico in 

 soluzione alcoolica il metilfenilidrazone dell' etilisopropilchetone. Esso do- 

 vrebbe essere identico a quello ottenuto da Piccinini per ulteriore meti- 

 lazione della /S.^.N-trimetilmetilenindolina ; i punti di fusione dei picrati 

 coincidono infatti, ma i punti di fusione dei iodidrati differiscono grande- 

 mente. Di ciò ci si può rendere ragione pensando che il iodidrato di Picci- 

 nini poteva contenere degli altri suoi isomeri pel riscaldamento subito ('). 



111. Ho detto che scaldandoli iodidrato di /S./lN-trimetila-etilidenindolina 

 esso fonde a 186°; questo fatto però si può osservare solo quando lo si scaldi 

 in tubo affilato e rapidamente ; appena fuso il composto torna a solidificare 

 per fondere di nuovo sopra 200°. Ciò mi fece accorto che doveva essere 

 avvenuta una trasformazione. Eipetei l'operazione su di una quantità discreta 

 di iodidrato scaldando in tubo d'assaggio a bagno di acido solforico. Scaldando 

 lentamente si arriva fino a 190° senza aver osservato che un leggero ram- 

 mollimento verso 180°. I cristalli conservando la loro struttura esterna diven- 

 tano perfettamente opachi e se si seguita a scaldarli fondono a 220° circa. 

 La massa raffreddata viene sciolta in alcool assoluto e dopo poche cristalliz- 

 zazioni si ottiene perfettamente pura. Si presenta sotto forma di aghi che 

 fondono nettamente a 244° decomponendosi. Esso è identico, sotto ogni rap- 

 porto, al iodidrato di /?-etil-/3-N-dimetil-a-metilenindolina. L'analisi ha con- 

 fermato la sua composizione Ci 3 H 17 N . HI . È avvenuta quindi la trasposi- 

 zione seguente: 



(i) Gazz. Chim it, 28 a, pag. 1S7. 



