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CH 3 CH 3 



\ / 

 C 



(') / \ 



C tì H 5 C — C 2 H 5 



\ / I 

 N 



CH 3 

 I. 



Con questo fatto resta spiegata la formazione della /?-etil-/?-N-dirnetil- 

 a-metilenindolina, dall' «-etil-/?-metilindolo. 



IV. Aggiungo qui un'altra reazione recentemente operata nella quale 

 probabilmente avviene una trasposizione. L'«-isopropil-/?-metilindolo trattato 

 con ioduro di metile dovrebbe dare la /S./S-N-trimetilisopropilidenindolina ( 2 ) ; 

 viceversa scaldato a 120° per due giorni dà come prodotto principale un 

 iodidrato fusibile a 232° isomero di quello della /S./S.N-trimetil-a-isopropili- 

 denindolina, come dimostra la sua analisi concordante colla forinola C 14 H 19 N.HI 

 ma differente nella costituzione. È probabile che anche qui il riscaldamento 

 abbia operato la trasposizione del gruppo isopropilico alla posizione §. 



Qui come nel primo caso abbiamo il passaggio mediante il riscaldamento 

 da un composto poco stabile e fondente basso ad uno fondente più alto e più 

 stabile, isomero del primo, ciò che avviene quasi sempre nelle trasposizioni 

 operate col riscaldamento. È da notarsi anche questa regolarità che in tutti 

 tre i casi osservati (vale a dire, quello della base dal fenilindolo e i due 

 citati in questa Memoria) abbiamo la tendenza dei gruppi più pesanti a pas- 

 sare nel posto fi vale a dire ad avvicinarsi dippiù al fenile. 



V. In altra parte delle mie ricerche ho inteso di provare che qualora 

 si operi a bassa temperatura coi ioduri alcoolici sugli indoli a-/? disostituiti 

 secondari, si formano sempre direttamente ed in modo quasi quantitativo i 

 iodidrati delle indolenine, senza formazione di indolo terziario e senza traspo- 

 sizioni, cosicché si può dire che avviene semplicemente 1' addizione del ioduro 

 alcoolico al doppio legame dell' indolo, come ho altrove dichiarato ( 3 ). 



A ciò sono riuscito ed ho trovato modo così di rendere maggiormente 

 accessibili allo studio le indolenine per le quali occorrevano prima chetoni 

 assai costosi e di difficile preparazione. 



Così : scaldando per 6 ore a 60-85° il a-/?-dimetilindolo con ioduro di 

 etile, si ottiene la /S-etil-/S-a-dimetilindolenina descritta in questa Nota, e 

 dimetilindolo inalterato. 



(') È assai probabile che i jodidrati di queste basi invece della struttura corrispon- 

 dente alle formole I e II, abbiano la struttura ammonica (III). 



( 2 ) Gazz. Chini, it., 28-5, pag. 432. 



( 3 ) Questi Eendiconti, voi. VII, 1° sem., pag. 321. 



Rendiconti. 1900, Voi. IX, 1° Sem. 16 



CH3 Ci H5 



\ / 



c 



/ \ 



Cy H 4 C — CH3 



\ / I 

 N 



CH 3 

 II. 



CH 3 C 2 H 5 



\ / 

 C 



/ \ 

 Co H 4 C — CH3 



\ A 



N 



/ \ 

 CH 3 I 



III. 



