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Per ossidazione con permanganato l' isocanfora si scinde in acido acetico 

 ed in un acido: 



r\ 0 H J4 0 4 . 



Quest' acido è bibasico ; la sua conducibilità elettrica dimostra che è un acido 

 glutarico ; per azione del cloruro di acetile fornisce un' anidride : 



Cs Hj2 O3 



ed ossidato con acido cromico dà origine ad acido succinico. 



Queste reazioni rendevano molto probabile che si fosse trattato di un 

 acido glutarico a sostituito, e più tardi venne riconosciuto identico con 

 l' acido a- isopropilglutarico di Perkin 



CH(C 3 H 7 ). CH 2 .CH 2 



I I 

 COOH COOH 



L' identità venne stabilita dall' esame cristallografico dei derivati anilici 

 del nostro prodotto con l' acido di Perkin, un campione del quale venne messo 

 a nostra disposizione dal prof. Balbiano. 



La formazione di questo acido dimostra che nell' isocanfora è contenuta 

 la catena: 



— C — CH(C 3 H 7 ) — CH 2 — CH 2 — 0 — 



In base a questi fatti vennero stabilite, come le più probabili per l' iso- 

 canfora, le due formule di struttura: 



CH 3 CH 



3 



I I 



C C 



HC^CO Hc/NcO 



C 3 H 7 . CHv /CH 2 HA^'CH . C 3 H 7 



CH 2 CH 2 



Entrambe infatti spiegano egualmente bene le reazioni descritte; restava 

 quindi a fissarsi la posizione del residuo isopropilico. 



Come si vede, queste due formule differiscono 1' una dall' altra perchè 

 nella prima è contenuto il gruppo: 



nella seconda invece : 



— CO — CH 2 — 

 — CO — CH(C 3 H:) — 



