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È noto che le sostanze contenenti il gruppo — CO — CH 2 — reagiscono, 

 in generale, facilmente colle aldeidi per dare prodotti di condensazione ca- 

 ratteristici 



— CO — C — 

 II 



CH . R 



mentre invece questa proprietà manca ai composti contenenti la catena 



— CO — CHR — 



Ancora a suo tempo vennero eseguite delle ricerche dirette a condensare 

 l' isocanfora con l'aldeide benzoica; ma tutti i tentativi rimasero infruttuosi. 



Questo risultato negativo parlava piuttosto in favore della seconda for- 

 mula per l' isocanfora ; in ogni caso la struttura rimaneva sempre indeter- 

 minata. 



Ho reputato quindi necessario rivolgere la mia attenzione ai derivati 

 dell' isocanfora, ed a questo scopo ho scelto la diidroisocanfora, composto, 

 come ho detto, del pari chetonico, e che dall' isocanfora differisce per non 

 contenere il doppio legame. 



In questo caso le mie esperienze ebbero esito positivo, e la diidroiso- 

 canfora si condensa con grande facilità colla benzaldeide, come fanno la 

 maggior parte dei chetoni terpenici contenenti 1' aggruppamento — CO — CH 2 — . 



Non sono riuscito ad effettuare la condensazione in mezzo acido, come 

 si fa, per esempio, nel caso del mentone. Facendo passare infatti una cor- 

 rente di acido cloridrico gassoso in una miscela di quantità equimolecolari 

 di diidroisocanfora e benzaldeide, si ottiene un liquido fortemente colorato 

 in rosso bruno: però anche dopo ventiquattro ore le sostanze reagenti erano 

 in gran parte inalterate. 



La condensazione avviene invece operando in presenza di alcali. Al 

 miscuglio ben raffreddato di molecole eguali di diidroisocanfora e benzaldeide 

 si aggiunge la soluzione alcoolica di un atomo di sodio, poco per volta ed 

 agitando. Dopo breve tempo il liquido denso si rapprende in una massa 

 cristallina che viene lavata prima con acqua ed in seguito con alcool. 



Il prodotto così ottenuto si purifica per ripetute cristallizzazioni dal- 

 l' alcool bollente in cui è poco solubile ; si presenta in aghettini bianchi che 

 fondono a 217°. All'analisi diede numeri che concordano con quelli richiesti 

 per la benzilidendiidroisocanfora: 



C 10 H lfi O(CH.C 6 H 5 ) 



Gr. 0,1154 di sostanza diedero gr. 0,3556 di CO 2 e gr. 0,0966 di H 2 0. 

 In 100 parti: 



trovato calcolato per C17H22O 



C 84,04 84,29 

 H 9,30 9,09 



