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In un lavoro precedente (') feci notare come per azione dell'ammoniaca 

 alcoolica si ottenga dal pernitrosofencone un prodotto isomero che denominai 

 isopernitrosofencone. Ora se si tratta a freddo la soluzione alcoolica del 

 pernitrosofencone colle quantità tooriche di cloridrato di semicarbazide ed 

 acetato sodico, si avverte un leggerissimo sviluppo gassoso e si separano 

 tosto magnifiche squammette incolore, iridescenti, che purificate dal benzolo 

 fondono a 88° e che sono costituite da isopernitrosofencone. 



A freddo dunque la semicarbazide agisce in modo identico all' ammo- 

 niaca alcoolica generando l' isopernitrosoderivato. 



Se invece di operare a freddo si riscalda leggermente a bagno maria, 

 dopo breve tempo per aggiunta di acqua si separa una sostanza bianca che 

 viene trattata con benzolo ; in tal modo passa in soluzione una piccola quan- 

 tità di isopernitrosofencone inalterato e rimane un prodotto che ricristalliz- 

 zato dall'alcool fonde a 186°-187°. 



All' analisi diede numeri che conducono alla formula : 



C 10 H 1C ==N.NH.CO.NH 2 . 

 La semicarbazide ha quindi effettuate, successivamente le trasformazioni: 



pernitrosofencone 

 I 



isopernitrosofencone 



semicarbazone del fencone. 



Analogamente a quanto ho fatto per la canfora, pel tannacetone e pel 

 mentone, ho cercato di preparare il semicarbazone anche partendo diretta- 

 mente dal fencone. Ma tutti i tentativi fatti finora, sia operando a freddo 

 che a caldo, ebbero esito negativo, non essendo riuscito ad ottenere quantità 

 apprezzabili di prodotto: il fencone si mantenne sempre inalterato. Questo 

 fatto è interessante giacché esclude l' ipotesi che nella reazione fra le basi 

 ed i pernitrosoderivati 



>CN 2 0 2 + NH 2 R = >C : NR + N 2 0 -f- H 2 0 



in una prima fase si rigeneri il chetone primitivo. 



Infatti, se così fosse, il semicarbazone del fencone dovrebbe anche for- 

 marsi per azione diretta della semicarbazide sopra il fencone con eguale fa- 

 cilità. 



È molto probabile invece che la produzione dei semicarbazoni, delle 

 ossime, ecc., per azione delle basi rispettive sopra i pernitrosoderivati, sia 

 preceduta dalla formazione di prodotti di addizione delle basi al gruppo 



>CN 2 0 2 



caratteristico dei pernitrosocomposti. 



(!) Gazz. chim. ital. 1896, voi. II, pag. 502. 



