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Data la possibilità di queste forme tantomere del pirrolo, ho pensato 

 che la formazione di /3-cloropiridina dal pirrolo, col cloroformio, potesse in- 

 terpretarsi ammettendo che il cloroformio agendo sul pirrolo si addizionasse 

 al doppio legame in modo da dare un prodotto della costituzione rappresen- 

 tata dalla prima delle forinole qui sotto segnate ; e che da essa si arrivasse 

 alla cloropiridina attraverso gli stadii espressi dal seguito di queste forinole : 



I. 



H 



HC C— CHC1 2 HC 



pi 5 



HCv /C< 



II. 



CI 

 H 



HC 



N 

 H 



N 



III. 



H 



C— CH CI, 



CH 



HC 

 HC 



N 



C=CH CI 



IV. 



H 



/C 



HC 

 HC 



CC1 



I 



CH 



Analoga ipotesi si può fare per il caso in cui si supponga che il re- 

 siduo — CH CI» del cloroformio si attacchi al carbonio sito nel posto a de- 

 rivando le forinole relative, invece che dalla forma tantomera I del pirrolo, 

 dalla seconda. 



Questa interpretazione diventa probabile, se si pensa che, tra i corpi 

 pirrolici, il tetraidrocarbazolo, secondo Zanetti e Levi ('), con cloroformio 

 dà un prodotto basico non mono, ma bensì biclorurato della composizione 

 Ci 3 H 13 NOI*. In questa reazione il cloroformio agisce come i joduri alcoolici, 

 e il derivato che si forma deve avere la seguente costituzione: 



H mTn , H 2 



HC C 



CHC1, 



C CH, 



HC C 

 H 



C CH, 

 H 2 



che si può riferire alla seconda delle quattro forinole scritte sopra. L'assenza 

 in questo caso di un idrogeno rende impossibile la formazione di un derivato 

 della forma III, ed ostacola l'allargamento del nucleo pirrolico a nucleo pi- 

 ridico. 



Questa ipotesi io la esprimo colla massima riserva per poter continuare 

 indisturbato queste ricerche che spero verranno a confermarla. 



(i) Gazz. chim. it., 24, b. 115. 



