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Chimica. — Sintesi di pirazoloni da un composto del y-pirone. 

 Nota preliminare dei dott. F. Carlo Palazzo e Raffaele Live- 

 rani, presentata dal Corrisp. A. Peratoner. 



Nella presente Nota riferiremo succintamente alcune esperienze che ci 

 hanno condotto alla sintesi di svariati pirazoloni. Esse ci sembrano degne 

 di qualche interesse, sopratutto pel fatto che la detta sintesi si avvera per 

 azione della diammide (o anche di qualche idrazina sostituita) sopra un com- 

 posto del y-pirone, l'etere aa'-dimetil-y-piron-/?/?'- dicarbonico di Conrad e 

 Guthzeit, C 13 H 16 0 6 , ed essa mostra per ciò grande analogia con la reazione 

 descritta alcuni anni fa da uno di noi ( : ), nella quale, dal suddetto composto 

 y-pironico, a C 13 , e idrossilammina, prende origine un derivato iso-oxazolonico 

 a. C7 • 



Mentre l'ammoniaca e le diverse animine primarie organiche convertono 

 l'etere di Conrad e Guthzeit nei corrispondenti composti piridonici, l'idrossil- 

 ammina, secondo Palazzo, e l'idrazina, secondo la presente ricerca, lo scin- 

 dono invariabilmente, e dànno luogo a due serie affatto corrispondenti di 

 prodotti azotati: un iso-oxazolone da un canto, dei pirazoloni dall'altro. In 

 tal modo resta per ciò assodato, anche per un rappresentante del y-pirone, 

 quanto già risulta da esperienze di v. Rothenburg ( 2 ) per alcuni composti 

 dell' a-pirone, avendo questo Autore ricavato appunto dei pirazoloni nella 

 azione dell'idrato d'idrazina sugli acidi cumalinico, deidroacetico, e deidro- 

 benzoilacetico. 



Una particolare difficoltà sperimentale è però connessa con lo studio delle 

 reazioni anzidette, nel caso da noi esaminato dell'etere di Conrad e Guthzeit, 

 e noi vogliamo subito metterla in rilievo anche per giustificare se pubbli- 

 chiamo una ricerca che non è ancora completa in ogni sua parte. 



Considerando gli acidi studiati da v. Rothenburg, è facile osservare che 

 la loro reazione con l'idrazina non può condurre, rispettivamente, che ad un 

 solo pirazolone ; e ciò, comunque si voglia essa interpretare, sia che la sintesi 

 del nucleo eterociclico si verifichi direttamente, per azione immediata della 

 idrazina, sia che essa abbia luogo in una seconda fase, per azione, cioè, della 

 idrazina sopra prodotti d'idrolisi, /2-carbonilici. Così, ad es., nel caso del- 



(») Gazz. chim. ita!.", 34, I, 458, e 36, l, 596 (1904-1906). 

 ( a ) Berichte, 27, 790 (1894). 



